N,N-二乙基三甲基甲硅烷胺 N,N-Diethyltrimethylsilylamine

编号系统

CAS号：996-50-9

MDL号：MFCD00009040

EINECS号：213-637-6

RTECS号：暂无

BRN号：635718

PubChem号：24864626

物性数据

1.       性状：常温下为液体。

2.       密度（g/ mL,25℃）：0.767

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>1

4.       熔点（ºC）：-10

5.       沸点（ºC,常压）：125-126

6.       沸点（ºC,14mmHg）：未确定

7.       折射率(n20/D)：1.411

8.       闪点（ºF）：50

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

 

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：46.91

2、   摩尔体积（cm³/mol）：187.0

3、   等张比容（90.2K）：395.4

4、   表面张力（dyne/cm）：19.9

5、   极化率（10^-24cm³）：18.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:71.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免强氧化剂 水分 酸接触。

2.对湿气敏感，一般在无水体系中使用。

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

合成方法

由乙二胺与三甲基氯硅烷^[1]、或者由氰基三甲基硅烷^[2]反应来制备。

用途

(三甲基硅基)二乙基胺 (TMSNEt₂) 在有机化学中的反应主要在它的二个组成部分：作为亲电试剂选择性地在底物分子中引入TMS-基团；作为亲核试剂选择性地在底物分子中引入Et₂N-基团。

TMSNEt₂作为亲电试剂可以与许多具有活性氢的官能团发生反应，最有意义的反应是涉及到O-Si键和C-Si键的形成。在有机合成中，许多时候羟基通过生成硅醚进行保护。由于TMSNEt₂分子自身含有碱基部分，所以与含有羟基的化合物反应时无须加入任何其它辅助试剂就可以在非常温和的条件下生成O-Si键 (式1)^[3~5]。虽然C-Si 键的形成有多种方法，但是大多数需要有强碱试剂的参与。最近有人报道末端炔烃与TMSNEt₂ 在ZnCl₂存在下反应，高产率地生成三甲基硅基炔化合物，为该类反应提供了另一个可供选择的方法 (式2)^[6]。

TMSNEt₂作为亲核试剂可以与许多卤化物发生反应，其中P-N 键的形成是比较重要的反应。例如：将含有P-Cl键的底物与TMSNEt₂一起室温搅拌若干个小时即可得到目标化合物 (式3)^[7,8]。

此外，TMSNEt₂ 参与的Baylis-Hillman 反应 (式4)^[9] 和与MeI 一起使用作为TMSI的等价物 (式5)^[10] 也在合成上具有重要的价值。

安全信息

危险运输编码：UN 2733 3/PG 2

危险品标志：易燃 腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R11 R34

文献

1. Mai, K.; Patil, G. J. Org. Chem., 1986, 51, 3545. 2. Sauer, R. O.; Hasek, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 243. 3. Bourrier, O.; Kakkar, A. K. J. Mater. Chem., 2003, 13, 1306. 4. Hiruma, K.; Kajimoto, T.; Weitz-Schmidt, G.; Ollmann, I.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9265. 5. Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2002, 4, 3075. 6. Andreev, A. A.; Konshin, V. V.; Komarov, N. V.; Rubin, M.; Brouwer, C.; Gevorgyan, V. Org. Lett., 2004, 6, 421. 7. Dellinger, D. J.; Sheehan, D. M.; Christensen, N. K.; Lindberg, J. G.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 940. 8. Shevchenko, I.; Andrushko, V.; Lork, E.; Roeschenthaler, G.-V. Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 54. 9. Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4305. 10. Iwata, A.; Tang, H.; Kunai, A.; Ohshita, J.; Yamamoto, Y.; Matui, C. J. Org. Chem., 2002, 67, 5170. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱