三丁基乙炔基锡 Tributyl(ethynyl)tin

编号系统

CAS号：994-89-8

MDL号：MFCD00009420

EINECS号：000-000-0

RTECS号：暂无

BRN号：3537659

PubChem号：24856626

物性数据

1.       性状：无色液体

2.       密度（g/ mL,25℃）：1.089

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,0.2mmHg）：70

7.       折射率：1.476

8.       闪点（ºF）：165

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，通常在非极性溶剂中使用，例如甲苯。

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是极其危害的，即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:165

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免强氧化剂 水分接触。

2.含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

贮存方法

储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方 。

合成方法

通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备^[1]。

用途

三丁基乙炔锡与底物分子中sp² 杂化碳相连的碘原子在Pd催化剂的作用下发生交叉偶联反应，在底物分子中引入乙炔基^[2]。

典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的商品Pd都是该反应的催化剂，实验室常备的Pd(PPh₃)₄ 就可以满足该反应的需求。一般来讲，该反应可以在非常温和的条件下进行，一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高 (式1~式3)^[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，则可以得到二乙炔基碘 (式4)^[6]。

将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热，四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生 [4+2] 反应，得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物 (式5)^[7]。最近有人报道在镍催化剂的存在下，三丁基锡自身发生偶联，生成烯炔产物也是一个很有意义的结果 (式6)^[8]。

安全信息

危险运输编码：UN 2788 6.1/PG 3

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S35 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识：R21 R25 R36/38 R48/23/24 R50/53

文献

1. Renaldo, A. F.; Labadie, J. W.; Stille, J. K. Org. Synth., 1988, 67, 86. 2. 综述文献见：Mitchell, T. N. Synthesis, 1992, 803. 3. Paley, R. S.; Dios, A. de; Estroff, L. A.; Lafontaine, J. A.; Montero, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 6326. 4. Garcia-Frutos, E. M.; O’Flaherty, S. M.; Maya, E. M.; Torre, G. de la; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem., 2003, 13, 749. 5. Thibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchene, A. Tetrahedron, 2003, 59, 4433. 6. Antonelli, E.; Rosi, P.; Sterzo, C. Lo; Viola, E. J. Organomet. Chem., 1999, 578, 210. 7. Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron, 1998, 54, 4297. 8. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H. Chem. Commun., 2004, 2732. 9.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱