结构式
| 物竞编号 | 07LC |
|---|---|
| 分子式 | C6H5Cl2O2P |
| 分子量 | 210.98 |
| 标签 | 苯氧基磷酰二氯, 二氯化磷酸苯酯, 苯基二氯磷酸酯, 二氯磷酸苯酯, Phenyl phosphodichloridate, Phenyl phosphorodichloridate, Phenyl phosphoryl dichloride, PDCP, 芳香族化合物 |
编号系统
CAS号：770-12-7
MDL号：MFCD00002067
EINECS号：212-220-6
RTECS号：TD4393000
BRN号：511863
PubChem号：24898297
物性数据
1.性状：无色液体
2.密度：1.412 g/cm–3
3.沸点（ºC）：241~243
毒理学数据
暂无
生态学数据
对水是危害的，即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：44.87
2、 摩尔体积（cm3/mol）：143.8
3、 等张比容（90.2K）：373.1
4、 表面张力（dyne/cm）：45.2
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：17.78
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:162
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压下稳定，避免氧化物,水分,酒精,碱接触。
2.具有很强的腐蚀性，对湿气也非常敏感。
贮存方法
在干燥处密闭保存。
合成方法
通过三氯氧磷与无水苯酚钠反应制备而来 (式1)。
用途
PDCP相比于其它磷酰氯化合物具有非常高的磷酸化作用，是一个在有机合成中应用广泛的用于制备对称磷酸二酯化合物的磷酰试剂。
PDCP作为一个有效的活化试剂，在吡啶存在下能诱导羧酸与硫化物之间的缩合反应，高产率地得到硫羟酸酯化合物 (式2)[1]。其它氯磷酸酯如(PhO)2P(O)Cl和(EtO)2P(O)Cl都很难像PDCP那样能够直接诱导羧酸向硫羟酸酯的直接转化反应。
PDCP还能用于β-二酮的卤化反应，在碱(如氢化锂)的存在下，PDCP能有效诱导β-二酮向β-氯-α,β-不饱和酮的转化 (式3)[2]。
在Pftizner-Moffatt反应中，PDCP还是一个有效的DMSO活化试剂。通过与DMSO形成的配合物作为氧化剂，可诱导一级或二级醇向醛或酮的转化 (式4)[3]。
PDCP与碘化钠在乙腈中回流能直接实现醚向烷基碘化物的转化反应 (式5)[4]。
PDCP也能作为断裂C-O键和C-S键的有效活化试剂。缩酮或硫缩醛在PDCP与碘化钠的作用下能被各自转换为相应的酮 (式6，式7)[5]。
PDCP还能与二甲基甲酰胺(DMF)形成配合物，从而有效实现羧酸底物的一步酯化反应 (式8，式9)[6,7]。这种方法特别适用于多取代丙二酸的酯化反应，能够有效避免二酯的脱羧反应。
安全信息
危险运输编码：UN 3265 8/PG 2
危险品标志：
腐蚀
安全标识：S26 S45 S36/S37/S39
文献
1. Liu, H.-J.; Sabesan, S. I. Can. J. Chem., 1980, 58, 2645. 2. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5097. 3. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3267. 4. Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Synth. Commun., 1988, 18, 119. 5. (a) Liu, H.-J.; Yu, S.-Y. Synth. Commun., 1986, 16, 1357. (b) Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5471. 6. Rapose, C.; Luengo, A.; Almaraz, M.; Martin, M.; Mussons, M. L.; Caballero, M. C.; Moran, J. R. Tetrahedron, 1996, 52, 12323. 7. Hudhomme, P.; Toupet, L.; Duguay, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 611. 8.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
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