2,4,6-三甲基苯磺酰氯 2-Mesitylenesulfonyl chloride

编号系统

CAS号：773-64-8

MDL号：MFCD00007434

EINECS号：212-257-8

RTECS号：DB8930000

BRN号：1107601

PubChem号：24883017

物性数据

1.       性状：片状结晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：57 

5.       沸点（ºC,常压）：108-110

6.       沸点（ºC, 20mmHg）：150

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：>230 °F

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于有机溶剂中。

毒理学数据

1. 急性毒性：小鼠静脉LD50：180mg/kg

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：54.27

2、   摩尔体积（cm³/mol）：174.9

3、   等张比容（90.2K）：437.0

4、   表面张力（dyne/cm）：38.9

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：21.51

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积42.5

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:256

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物 水分和碱接触。

2.具有腐蚀性；对潮湿敏感。

贮存方法

使用和储存时都应在氮气氛中。

合成方法

1.在搅拌下将30g（0.25mol）均三甲苯在0.5h内滴加到冷至0℃的80g（0.69mol）氯磺酸中，继续搅拌0.5h。将反应混合物倾入碎冰中，得50g2,4,6-三甲基苯磺酰氯，收率92%。

用途

1.氨基酸分子内酯化和环合试剂，用于其他有机合成。

2.用途分子内的酯化和氨基酸环化。胍的保护基和核苷的合成，碳水化合物的选择磺酰化。

3.可以用来进行磺酸化反应以及在核苷合成中作为缩合试剂。

形成磺酰胺  在吡啶、三乙胺或其它碱存在下，2,4,6-三甲基苯磺酰氯与一级胺或二级胺反应，可以得到相应的磺酰胺化合物 (式1)^[1~4]，2,4,6-三甲基苯磺酰氯不仅可以与一级胺反应，同时也可以与二级胺反应形成磺酰胺化合物 (式2)^[5]。这一类型反应通常是有机合成中的中间体或者作为催化剂的配体。

2,4,6-三甲基苯磺酰氯也可在合成中作为氨基的保护基，这包括氨基酸 (式3)^[6] 和肽。

2,4,6-三甲基苯磺酰基保护的氨基酸可以用氢溴酸和乙酸使保护基脱除。磺酰胺在酸和碱环境下的稳定性，使其成为在多肽合成中非常有用的保护基。这些2,4,6-三甲基苯磺酰基的衍生物可以使用三氟甲磺酸或者甲磺酸来切除保护基，个别的可以用氢溴酸和乙酸脱除。

生成磺酸酯  2,4,6-三甲基苯磺酰氯与醇反应可以得到相应的酯。2,4,6-三甲基苯磺酰氯特别的用处在于，可以与多羟基类化合物选择性地与一级醇反应生成磺酰酯 (式4)^[7]。2,4,6-三甲基苯磺酰氯的反应选择性要比对甲苯磺酰氯好，因为使用对甲苯磺酰氯会得到很多混合物，但是对甲苯磺酰氯的反应活性要好于2,4,6-三甲基苯磺酰氯。

环状化合物的合成  2,4,6-三甲基苯磺酰氯与邻二醇和强碱反应后，可生成三元环状的醚类化合物 (式5)^[8,9]。

安全信息

危险运输编码：UN 3261 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S22 S26 S27 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34

文献

1. Xue, D.; Chen, Y. C.; Cui, X.; Wang, Q. W.; Zhu, J.; Deng, J. G. J. Org. Chem., 2005, 70, 3584. 2. Reddy, V. K.; Sarkar, A. S.; Valasinas, A.; Marton, L. J.; Basu, H. S.; Frydman, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 404. 3. Bergeron, R. J.; Bharti, N.; Wiegand, J.; McManis, J. S.; Yao, H.; Prokai, L. J. Med. Chem., 2005, 48, 4120. 4. Bergeron, R. J.; Wiegand, J.; McManis, J. S.; Weimar, W. R.; Smith, R. E.; Algee, S. E.; Fannin, T. L.; Slusher, M. A.; Snyder, P. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 232. 5. Bergeron, R. J.; Muller, R.; Huang, G.; McManis, J. S.; Algee, S. E.; Yao, H.; Weimar W. R.; Wiegand, J. J. Med. Chem., 2001, 44, 2451. 6. Pttts, J. W.; Wityak, J.; Smallheer, M. J.; Tobin, A.-E.; Jetter, W. J.; Buynitsky, S. J.; Harlow, P. P.; Solomon, A. K.; Corjay, H. M.; Mousa, A. S.; Wexler, R. R.; Jadhay, K. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 27. 7. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereinig, N. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9535. 8. Saito, N.; Suhara, Y.; Kurihara, M.; Fujishima, T.; Honzawa, S.; Takayanagi, H.; Kozono, T.; Matsumoto, M.; Ohmori, M.; Miyata, N.; Takayama, H.; Kittaka, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 7463. 9. Suhara, Y.; Nihei, K.; Kurihara, M.; Kittaka, A.; Yamaguchi, K.; Fujishima, T.; Konno, K.; Miyata, N.; Takayama, H. J. Org. Chem., 2001, 66, 8760. 10.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱