异丙苯 Cumene

编号系统

CAS号：98-82-8

MDL号：MFCD00008881

EINECS号：202-704-5

RTECS号：GR8575000

BRN号：1236613

PubChem号：24862376

物性数据

1.性状：无色液体，有特殊芳香气味。^[1]

2.熔点（℃）：-96.0^[2]

3.沸点（℃）：152.4^[3]

4.相对密度（水=1）：0.86^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.1^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：2.48（50℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4951.8^[7]

8.临界温度（℃）：362.7^[8]

9.临界压力（MPa）：3.21^[9]

10.辛醇/水分配系数：3.66^[10]

11.闪点（℃）：31^[11]

12.引燃温度（℃）：424^[12]

13.爆炸上限（%）：6.5^[13]

14.爆炸下限（%）：0.9^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙酮等多数有机溶剂。^[15]

16.偏心因子：0.338

17.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.014×10¹⁰

18.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：79.960

19.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5260.59

20.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：4.02

21.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：386.11

22.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：139.1

23.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：159.69

24.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5215.44

25.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-41.13

26.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：277.57

27.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：125.09

28.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：215.40

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：1400mg/kg（大鼠经口）；12300μl（10578mg）/kg（兔经皮）

LC50：15300mg/m³（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：100mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  大鼠吸入2.5g/m³，每天8h，每周6d，共150d，见肺、肝、肾明显充血。

4.致突变性^[19]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌属100μg/皿（3h）

生态学数据

1.生态毒性^[20]  LC50：6.32mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性^[21]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解26.1%~40%。

3.非生物降解性^[22]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为2.5d（理论）。

4.生物富集性^[23]  BCF：35.5（金鱼，接触浓度1mg/L）

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.43

2、摩尔体积（cm³/mol）：139.5

3、等张比容（90.2K）：322.3

4、表面张力（dyne/cm）：28.4

5、介电常数：2.32

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：16.03

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:68.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.用稀硝酸或铬酸氧化生成苯甲酸。在乙酸酐或乙酸存在下与发烟硝酸发生硝化反应，生成2,4-二硝基异丙苯。与浓硫酸作用时主要在对位发生磺化反应。在紫外线照射下，85℃通入氧气或在90～130℃、0.1～1MPa下，通入氧气氧化生成过氧化氢异丙苯。在硫酸或酸性离子交换树脂催化下，过氧化氢异丙苯分解为苯酚和丙酮。异丙苯在硅酸铝催化下，400～500℃时分解成苯与丙烯。

2.稳定性^[24]  稳定

3.禁配物^[25]  强氧化剂、酸类、卤素等

4.聚合危害^[26] 不聚合

贮存方法

储存注意事项^[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由苯与丙烯进行烷基化反应而得。通常采用三氯化铝为催化剂、氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行。除生成异丙苯外，还有二异丙苯、三异丙苯等多烷基副产物生成。为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右；三氯化铝在反应液中的含量为3%-8%；在低的丙烯浓度下进行反应。为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.5-0.6MPa。反应所得的烷基化液经冷却、沉淀后分离出的固体（三氯化铝与多异丙苯络合物）循环使用。烷基化液则经水解、中和、精馏而得异丙苯。另一种气相法工艺过程，是将气态苯和丙烯通过载于氧化铝或硅酸铝上的磷酸催化床层，进行催化烷基化，反应压力1.5-40MPa，温度约250℃。目前工业上生产异丙苯以上述液相法为主。

2.其制备方法是将苯和丙烯在催化剂三氯化铝存在下一起进入烃化塔，苯中含有少量氯化氢作为助催化剂，反应温度95～100℃，反应产物中含异丙苯30％～35％，多异丙苯10％～15％。反应液冷却，沉降分离，分出三氯化铝在多异丙苯中的配合物，除去乙苯，所得粗异丙苯经蒸馏而得成品。

用途

1.主要用于生产苯酚和丙酮、a-甲基苯乙烯，以及氢过氧化异丙基苯等，也可用作提高燃料油辛烷值的添加剂、合成香料和聚合引发剂的原料。

2.是生产除草剂异丙隆（N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲）的中间体，也是制造苯酚的重要中间体。

3.用于有机合成和用作溶剂。^[28]

安全信息

危险运输编码：UN 1918 3/PG 3

危险品标志：易燃 有害 危害环境

安全标识：S24 S37 S61 S62

危险标识：R10 R37 R65 R51/53

文献

[1~28]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱