乙基丙烯醚 Ethyl propenyl ether

编号系统

CAS号：928-55-2

MDL号：MFCD00015184

EINECS号：213-176-0

RTECS号：KO0525000

BRN号：1735974

PubChem号：24862412

物性数据

1.      性状：无色液体

2.      密度（g/mL,25/4℃）：0.778

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：未确定

5.      沸点（ºC,常压）：67-76

6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.      折射率：1.394-1.4

8.      闪点（ºC）：-18

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，稍溶于水。

毒理学数据

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.01

2、   摩尔体积（cm³/mol）：111.0

3、   等张比容（90.2K）：237.9

4、   表面张力（dyne/cm）：21.0

5、   极化率（10^-24cm³）：10.71

 

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：2

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2

6、   重原子数量：6

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：39.2

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：1

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.该化合物通常是一个比例不同的顺反异构体的混合物，商品试剂为无色液体。

2.极易燃烧，对空气和湿气相对比较稳定。建议在通风橱中使用。

 

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

合成方法

通过丙醛的缩醛在催化剂存在下热解来制备，但一般不在实验室制备。

用途

1、用于有机合成，也用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。

2、丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响，该烯键除了发生正常的反应外，还具有一些特殊的反应。

像其它烯烃一样，在铑催化剂的作用下，丙烯基乙基醚可以与重氮化合物发生反应。但是该反应生成的三元衍生物上带有一个乙氧基，为后续的反应带来了方便，甚至直接参与了后续的反应 (式1)^[1,2]。

丙烯基乙基醚参与的杂原子[4+2]反应可能是其最有价值的反应。该反应不仅形成了环状产物，而且在环上引入了两个取代基。该反应的难易程度主要决定于共轭烯烃的结构，有时需要在路易斯酸催化下才能顺利进行。大多数情况下产物的产率在中等偏上水平，取代基具有较高的区域选择性。使用α,β-不饱和醛酮，可以得到吡喃的衍生物 (式2)^[3,4]，而使用α,β-不饱和亚胺则得到哌啶的衍生物^[5]。α,β-不饱和硝基化合物发生的反应具有较为重要的合成价值，是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心设计底物的分子结构，可以获得具有稠环结构的三环化合物 (式3)^[6,7]。

由于乙氧基取代的原因，与乙氧基相连的碳原子特别容易受到亲核试剂的进攻。如果分子内有合适的基团参与、或者加入适当试剂，则可以得到具有杂环结构的化合物 (式4)^[8,9]。

最近文献报道的使用苄卤与丙烯基乙基醚在碱性水溶液中发生的反应是一个非常有趣的结果 (式5)^[10]。

安全信息

危险运输编码：UN 3271 3/PG 2

危险品标志：易燃 刺激

安全标识：S16 S26 S36/S37/S39

危险标识：R11 R36/37/38

文献

1. Davies, H. M. L.; Hu, B. J. Org. Chem., 1992, 57, 3186. 2. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem., 1998, 63, 2641. 3. Sanchez-Salvatori, M. d. R.; Marazano, C. J. Org. Chem., 2003, 68, 8883. 4. Wada, E.; Pei, W.; Yasuoka, H.; Chin, U.; Kanemasa, S. Tetrahedron, 1996, 52, 1205. 5. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Curran, T. T.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1713. 6. Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem., 1993, 58, 3857. 7. Denmark, S. E.; Senanayake, C. B. W. J. Org. Chem., 1993, 58, 1853. 8. Tsuji, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron, 2004, 60, 973. 9. Lee, Y. R.; Kirn, B. S.; Kweon, H. I. Tetrahedron, 2000, 56, 3867. 10. Hofmann, M.; Hampel, N.; Kanzian, T.; Mayr, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5402. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱