4-叔丁基苯酚 4-tert-Butyl phenol

编号系统

CAS号：98-54-4

MDL号：MFCD00002367

EINECS号：202-679-0

RTECS号：SJ8925000

BRN号：1817334

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色针状结晶，有轻微的苯酚臭味。^[1]

2.熔点（℃）：98~99^[2]

3.沸点（℃）：236~238^[3]

4.相对密度（水=1）：0.91（114℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.1^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（114℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：3.34^[7]

8.辛醇/水分配系数：3.31^[8]

9.闪点（℃）：112.8^[9]

10.爆炸上限（%）：5.8^[10]

11.爆炸下限（%）：0.8^[11]

12.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲醇、苯。^[12]

13.折射率（114ºC）： ：1.4787

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：

标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/4HREACTION SEVERITY，轻微反应；

标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，轻微反应；

标准德来塞实验：兔子眼睛接触，10mgREACTION SEVERITY，强烈反应；

标准德来塞实验：兔子眼睛接触，50μg/24HREACTION SEVERITY，强烈反应；

2、急性毒性：

大鼠经口LD50：3250μL/kg；

大鼠吸入LCL0：5600mg/m3/4H；

小鼠腹膜腔LD50：78mg/kg；

兔子皮肤接触LD50：2520μL/kg；

哺乳动物经口LD50：1500mg/kg；

哺乳动物皮肤接触LD50：1580mg/kg；

3、慢性毒性/致癌性：仓鼠经口TDLo：252mg/kg/20W-C

4.急性毒性^[13]

LD50：3250mg/kg（大鼠经口）；2520mg/kg（兔经皮）

5.刺激性^[14]

家兔经皮：500mg（4h），轻度刺激。

家兔经眼：10mg，重度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[15]

LC50：5.1mg/L（96h）（黑头呆鱼）

EC50：4.2mg/L（24h）（水蚤）；0.21mg/L（5min）（发光菌，Microtox毒性测试）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.生物富集性^[16]  BCF：34（小球藻）

分子结构数据

1、摩尔折射率：46.52

2、摩尔体积（cm³/mol）：154.5

3、等张比容（90.2K）：370.3

4、表面张力（dyne/cm）：32.9

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：18.44

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:115

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.酚样的木香和甜香香气是一强的敏化剂和去色剂。遇明火能燃烧，分解放出有毒气体。

2.对眼和皮肤、黏膜有中等刺激性。在热熔状态时能灼烧皮肤。此时可先用乙醇擦拭，然后用大量温水冲洗。生产装置应密闭，操作人员应穿戴防护用具。

3.稳定性^[17]  稳定

4.禁配物^[18]  碱类、酰基氯、酸酐、氧化剂、铜

5.避免接触的条件^[19]  受热

6.聚合危害^[20]  不聚合

贮存方法

1.储存注意事项^[21] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.用内衬塑料袋、外加纤维板的圆桶包装，每桶装25kg。按一般可燃化学品规定贮运。

合成方法

1.由苯酚与异丁烯为原料以阳离子交换树脂作催化剂制得。

2.由苯酚与二异丁烯反应制得。反应过程除得到叔丁基酚以外，还同时联产对辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol，[140-66-9]。

3.由苯酚与叔丁醇反应，经水洗、结晶、离心分离、干燥得成品。

4.对叔丁基酚有3种工艺路线。
(1)由苯酚与异丁烯为原料制得。
以阳离子交换树脂作催化剂，在流化床内于80～140℃进行催化烷基化，反应含量为60%～70%，所得混合叔丁基酚经固定床催化转位成对叔丁基酚，然后减压精馏，分离出过量苯酚再循环使用，并得产品对叔丁基酚，以异丁烯计收率为90%以上。
(2)由苯酸与2,4,4-三甲基-2-戊烯(二聚异丁烯)反应而得。
反应过程除得到对叔丁基酚以外，还同时联产对辛基苯酚。
(3)由苯酚与叔丁醇反应而得。
将无水三氯化铝与石油醚混合，搅拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷却，再慢慢加入叔丁醇，加完后搅拌15min，再分批加入无水三氯化铝，最后搅拌4～5h，慢慢加到1∶1盐酸中，静置，分出石油层，水层用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗涤，分净水后回收石油醚，减压蒸馏得成品。采用此工艺进行工业生产时，合成反应在145～150℃下进行。

采用杂多酸催化合成　将苯酚、杂多酸催化剂H4SiW12O40·狓H2O一起加入反应器中，在不断搅拌下加热到110℃，匀速通入一定量的异丁烯气体，反应4～5h，倒出反应液进行水洗、重结晶、过滤、干燥即得成品。较佳的反应条件是：反应温度110℃，苯酚与异丁烯的摩尔比为1∶2，反应时间为4.5h，催化剂用量占苯酚质量的３％，在该条件下，产品的收率可达85%，与硫酸催化合成对叔丁基苯酚相比，提高收率20%左右。

用途

1.用于油溶性酚醛树脂，该品与甲醛缩聚可得到多种用途的产品。在氯丁系胶粘剂中掺入该品10-15%，获得可溶性树脂，此类胶粘剂主要用于运输，建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面，可用于松香改性、胶版印刷、高级照相凹版等。在绝缘清漆方面，可应用于线圈浸渍清漆和层压板清漆等。

2.用于聚碳酸酯生产，作光气法聚碳酸酯的反应终止剂，添加量为树脂的1-3%。

3.用于环氧树脂、二甲苯树脂改性；作聚氯乙烯稳定剂、表面活性剂、紫外线吸收剂。

4.具有抗氧化性能，可用作橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂。还是驱虫剂（医药）、杀螨剂克螨特（农药）及植物保护剂、香料、合成树脂的原料，也可用作软化剂、溶剂、染料与油漆的添加剂。还可用作油田用破乳剂的成分及车用机油添加剂。

5.是生产对叔丁基酚甲醛树脂的重要原料，也用于合成油溶性酚醛树脂、合成橡胶的增塑剂、油漆的添加剂，医药上用于生产驱虫剂等。^[22]

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：有害 刺激 危害环境

安全标识：S26 S39 S61

危险标识：R41 R37/38 R51/53

文献

[1~22]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱