3,3-二甲基-2-丁酮 3,3-Dimethyl-2-butanone

编号系统

CAS号：75-97-8

MDL号：MFCD00008846

EINECS号：200-920-4

RTECS号：EL7700000

BRN号：1209331

PubChem号：24887555

物性数据

1.性状：无色至浅黄色液体，有薄荷味。^[1]

2.熔点（℃）：-52.5^[2]

3.沸点（℃）：106.1^[3]

4.相对密度（水=1）：0.80（25℃）^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：4.2（25℃）^[5]

6.燃烧热（kJ/mol）：-3483.7^[6]

7.临界温度（℃）：290.9^[7]

8.临界压力（MPa）：3.32^[8]

9.辛醇/水分配系数：1.2^[9]

10.闪点（℃）：23.89^[10]

11.引燃温度（℃）：461^[11]

12.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮。^[12]

13.常温折射率（n²⁵）：1.3943

14.临界密度（g·cm^-3）：0.262

15.临界体积（cm³·mol^-1）：382

16.临界压缩因子：0.276

17.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3785.36

18.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-290.67

19.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-328.54

20.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-138.36

21.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：282.4

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠口径LD50：610mg/kg；小鼠口径LD50：1625mg/kg；小鼠吸入LC50：5700mg/m3：兔子口径LD50：900mg/kg；

2、吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害、具有刺激性。豚鼠皮下注射LD50为700mg/kg。

3.急性毒性^[13]

LD50：610mg/kg（小鼠经口）

LC50：5700mg/m³（小鼠吸入）

生态学数据

1.生态毒性^[14]  LC50：87mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[15]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为13d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.84

2、摩尔体积（cm³/mol）：124.7

3、等张比容（90.2K）：271.0

4、表面张力（dyne/cm）：22.2

5、极化率（10^-24cm³）：11.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:76.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸危险。

2.稳定性^[16]  稳定

3.禁配物^[17]  强氧化剂

4.聚合危害^[18]  不聚合

 

贮存方法

储存注意事项^[19] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.丙酮法　丙酮先还原成频哪醇，再在酸性介质中脱水重排而得。

2.异戊醇法　异戊醇高温脱水生成异戊烯，异戊烯和甲醛在无机酸存在下反应而得。

3.叔戊醇法　叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外，由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷，用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。

4.制法：

于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中，加入3mol/L的硫酸750g，水合频哪醇（2）250g。加热蒸馏，直至流出液有机层体积不再增加，约需15～20min。分出有机层，水层再加入蒸馏瓶中，再加入60mL浓硫酸，250g频哪醇水喝完，继续蒸馏，如此反复，共加入水合频哪醇1000g（4.42mol）。合并有机层，无水氯化钙干燥。过滤，分馏，收集103～107℃的馏分，得无色液体化合物（1）287～318g，收率65%～72%。放置后变浅黄色，重新蒸馏又变为无色。^[21]
 

用途

1.该品用作溶剂和萃取剂。也可用于有机合成。与次氯酸反应可生成三甲基乙酸；与碱性高锰酸钾水溶液反应，被氧化成三甲基丙酮酸；与醛、酮、乙酸酐都容易发生缩合反应。用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、双苯三唑酮、烯唑酮、辛唑酮；以及植物生长调节剂多效唑、烯效唑、抑芽唑、缩株唑、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。

2.用作溶剂、实验室试剂。^[20]

安全信息

危险运输编码：UN 1224 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S9 S16 S29 S33

危险标识：R11 R22

文献

[1~20]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [21]参考文献：1、Hill G A，Flosdorf E W. Org Synth，1932，Coll Vol I：462.2、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：439.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱