二乙基锌 Diethylzinc

编号系统

CAS号：557-20-0

MDL号：MFCD00009021

EINECS号：209-161-3

RTECS号：暂无

BRN号：3587207

PubChem号：24855550

物性数据

1. 性状：有毒的透明液体，具有不愉快的气味。

2. 密度：1.187 g/cm³

3. 熔点（℃）：-28

4. 沸点（ºC，760mmHg）：118

5. 沸点（ºC，30mmHg）：27

6. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:3.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

性质与稳定性

1.在空气中自燃。与具有活泼氢的醇类、酸类激烈反应。遇水分解，生成氢氧化锌和乙烷。与三级卤代烃[例如(CH₃)₃CCl]反应可制取四级烃[如(CH₃)₃C·C₂H₅)。

2.高度易燃液体，在空气中自燃，与水剧烈反应，应在惰性气氛中保存。纯二乙基锌最好先用四氢呋喃稀释。

贮存方法

实用中考虑到金属粒子污染，采用内壁涂层的不锈钢鼓泡瓶封装。确保阀门接管畅通，瓶空间充高纯氮气保护，然后关严阀门、拧紧封头。高纯二乙基锌应贮存在冰箱中。危险货物包装标志应符合GB190规定，包装、贮运指示标志应符合GB191规定。产品出口时的运输，参照美国DOT规则GFR部分的有关规定执行。产品运输时瓶外用充氮气的软包装袋保护，并放入塑料袋中，然后封入内衬有无机防火材料的铁盒中，再固定在木箱中。使用二乙基锌应遵守可燃、有毒物质使用有关安全规定及“通则”中有关规定。其余安全注意事项，参见二乙基碲。

合成方法

1.用锌和碘代乙烷或二乙基汞作用可制取。

2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu盐和催化剂存在下进行反应生成的EtZnX(X=Br、I)，加热使其转化为二乙基锌，经蒸馏分离、纯化即可。

3.通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成^[1]，也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等；纯试剂也可保存在金属容器中。

用途

1.可用于半导体生产的金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺和外延生长及聚合反应的催化剂。.在制造发光二极管时用作AsCa、GaP、GaAsP的P型掺杂剂。

2.二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。

二乙基锌与羰基化合物的亲核加成  与其它二烷基锌化合物类似，该反应需在无水条件下进行，反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中，苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇，产物光学纯度高 (94% ee) (式1)^[2,3]，还可以用此方法来进行羟醛缩合反应^[4]。

与不饱和键的加成  在Cu(OTf)₂和适当配体存在下，Et₂Zn及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)^[5]。在CuI催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)^[6]。

在Cu(OTf)₂存在下，Et₂Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应，得到高度立体专一的产物 (式4)^[7,8]。

形成三元环  Et₂Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH₂ZnEt，并进一步生成(ICH₂)₂Zn，两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物 (式5)^[9]。

安全信息

危险运输编码：UN 3394 4.2/PG 1

危险品标志：易燃 腐蚀 危害环境

安全标识：S16 S43 S45 S60 S61

危险标识：R14 R17 R34 R50/53

文献

1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem., 1986, 317, 277. 2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 2108. 3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 3130. 4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8777. 5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Tetrahedron, 2005, 61, 7420. 6. Maezaki, N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 8387. 7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3647. 8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2582. 9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 8062. 10.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱