1-庚烯 1-Heptene

编号系统

CAS号：592-76-7

MDL号：MFCD00009531

EINECS号：209-767-8

RTECS号：MJ8840000

BRN号：1098332

PubChem号：24895562

物性数据

1.性状：无色透明液体^[1]

2.熔点（℃）：-119.7^[2]

3.沸点（ºC）：93.6^[3]

4.相对密度（水=1）：0.697^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.39^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：13.4（37.7℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4653.1^[7]

8.临界压力（MPa）：2.82^[8]

9.辛醇/水分配系数：3.99^[9]

10.闪点（℃）：0（CC）^[10]

11.引燃温度（℃）：260^[11]

12.爆炸上限（%）：8^[12]

13.爆炸下限（%）：0.8^[13]

14.溶解性：不溶于水，溶于乙醚、乙醇、丙酮等多数有机溶剂。^[14]

15.临界密度（g·cm^-3）：0.24

16.临界体积（cm³·mol^-1）：409

17.临界压缩因子：0.267

18.偏心因子：0.331

19.Lennard-Jones参数（A）：12.12

20.Lennard-Jones参数（K）：185.6

21.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：15.433

22.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.046×10¹⁰

23.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：75.000

24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4692.65

25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-62.72

26.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：423.59

27.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：95.40

28.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：150.75

29.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4657.00

30.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-98.37

31.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：327.65

32.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：88.37

33.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：211.79

毒理学数据

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

3.其他^[15]  TCLo：60g/m³（小鼠吸入，2h）

生态学数据

1.生态毒性^[16]  LC50：4900mg/L（24h）（食蚊鱼）

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性^[17]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为9.5h（理论）。

4.生物富集性^[18]  BCF：630（理论）

5.其他有害作用^[19]  该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.20

2、摩尔体积（cm³/mol）：139.1

3、等张比容（90.2K）：299.6

4、表面张力（dyne/cm）：21.4

5、介电常数（F/m）：2.06

6、极化率（10^-24cm³）：13.55

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:37.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[20]   稳定

2.禁配物^[21]  强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素

3.避免接触的条件^[22]  受热，接触空气

4.聚合危害^[23]  聚合

贮存方法

储存注意事项^[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.制法：

正丁基溴化镁：于500mL装有搅拌器、回流冷凝器(带有氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入12.2g(0.5mol)干燥的镁屑，少量的碘，100mL用金属钠干燥的乙醚。慢慢滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴(2)与150mL乙醚配成的溶液。先加入约10mL，微微加热以促进反应的进行。反应剧烈进行后，移去热源，滴加正丁基溴的乙醚溶液，控制滴加速度，以保持反应不至于太剧烈，必要时可用水浴冷却。加完后继续搅拌反应，直至镁基本反应完。冷却后得正丁基溴化镁(3)溶液。 1-庚烯(1)：更换上面装置的滴液漏斗，漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),无水乙醚25mL，将反应瓶用冷水冷却，慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液，滴加速度控制在乙醚微微沸腾。若反应过于剧烈，可用冰水浴冷却。加完后继续回流反应1h。冷却后慢慢倒入过量的碎冰中，将固体物粉碎，加入稀硫酸或浓的硫酸铵溶液分割。分出乙醚层，用 氨水的硫酸铵溶液洗涤以除去镁盐，无水硫酸镁干燥。分馏，先蒸出乙醚，而后收集93～95℃的镏分，得1-庚烯(1)29g，收率70%。^[26]

2.制法：

正庚基三甲基碘化铵(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入22.8(0.2mol)辛新蒸馏的正庚基胺(2),74g（0.4mol）新蒸馏过的三丁胺合60mL干燥的DMF，冰水冷却下滴加碘甲烷80g（0.56mol）。加完后于室温放置过夜。加入200mL干燥的乙醚，充分搅拌后冰水浴中静置。过滤析出的固体，乙醚洗涤，无水乙醇中重结晶，得正庚基三甲基碘化胺(3)37g,mp145～146℃,收率84%。正庚基三甲基氢氧化铵(4):将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水中，加热至85℃。另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水中，加热至85℃，剧烈搅拌下将氢氧化钠溶液倒入硝酸银溶液中，静置，使氢氧化银沉于底部，以倾洗法用蒸馏水洗涤5次。将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水，再加入20mL乙醇。剧烈搅拌下加入氧化银，同时通入氮气搅拌反应2h。滤去银盐，用少量水洗涤。滤液于旋转蒸发器中减压浓缩(浴温40℃)，得到无色粘稠的液体正庚基氢氧化铵(4)。1-庚烯(1):于装有搅拌器、温度计、通气导管和蒸馏装置的反应瓶中(接受瓶用冰水浴冷却)，加入上面得到的正庚基三甲基氢氧化铵(4),再加入少量的水。油浴加热至160℃，蒸出水。升温至约190℃使(4)不断分解，蒸出生成的产物，直至反应瓶中基本上无反应物为止。将馏出物倒入分液漏斗中，用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀盐酸洗涤(洗去三甲胺)，再用水洗，无水硫酸钠干燥后，蒸出乙醚，而后进行分馏，收集(93～94℃)的馏分，得1-庚烯(1)约6g，收率60%。^[27]

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入镁屑12.2g(0.5mol),100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘，慢慢加热使反应开始。而后滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(与先加入的5g一起共68.5g，0.5mol)的混合液。保持反应液回流，约1h甲烷。搅拌反应20min，生成丁基溴化镁(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL无水乙醚，剧烈搅拌下慢慢滴加烯丙基溴，滴加速度以保持反应液平稳回流为宜。若反应过于剧烈可用冰浴适当冷却。加完后继续搅拌反应45min。冷却后慢慢倒入碎冰中，固体物粉碎并用稀硫酸分解镁配合物。分出乙醚层，用硫酸铵溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。分馏，收集93～95℃的馏分，得1-庚烯(1)29g,收率71%。^[28]

用途

1.用作溶剂和有机合成中间体。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 2278 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S26 S36 S62

危险标识：R11 R65 R36/37/38

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:340. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [27]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:333. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [28]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:340. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱