1,5-己二烯 1,5-Hexadiene

编号系统

CAS号：592-42-7

MDL号：MFCD00008666

EINECS号：209-754-7

RTECS号：MM1997800

BRN号：1731106

PubChem号：24874410

物性数据

1.性状：无色液体^[1]

2.熔点（℃）：-141^[2]

3.沸点（℃）：58.9~60.9^[3]

4.相对密度（水=1）：0.69^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：48.8（37.7℃）^[5]

6.临界压力（MPa）：3.35^[6]

7.辛醇/水分配系数：2.78^[7]

8.闪点（℃）：-46^[8]

9.引燃温度（℃）：319.15^[9]

10.爆炸上限（%）：6.1^[10]

11.爆炸下限（%）：2.0^[11]

12.溶解性：不溶于水^[12]

13.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3874.3

14.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：84.1

15.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3844.30

16.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：54.10

17.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：133.1

毒理学数据

1.急性毒性^[13]  LC50：＞11%（大鼠吸入，4h）

2.刺激性    暂无资料

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料                         

4.其他有害作用^[14]  该物质对环境可能有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.29

2、摩尔体积（cm³/mol）：117.7

3、等张比容（90.2K）：248.8

4、表面张力（dyne/cm）：19.9

5、介电常数（F/m）：2.24

6、极化率（10^-24cm³）：11.61

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:36

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[15]  稳定

2.禁配物^[16]  强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素

3.避免接触的条件^[17]  受热，接触空气

4.聚合危害^[18]  聚合

贮存方法

储存注意事项^[19]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由3-氯-1-丙烯与镁反应而得。在反应瓶中先放置镁屑，再滴入无水3-氯-1-丙烯和无水乙醚配成的溶液，然后加入一小粒碘搅拌，滴加5%的冷盐酸溶液，使氯化镁溶解在溶液中，分出醚层，进行蒸馏，水洗，用氯钙干燥，再经分馏蒸出乙醚和3-氯丙烯，收集59-60℃馏分，即为1,5-己二烯。

2.制法：

于装有温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入55g(2.4mol)切成小块的金属钠，称量136g(0.8mol)新蒸馏过的烯丙基碘(2)（bp99～101℃），先由滴液漏斗加入约1/4,加热，使金属钠熔融，并立即撤去热源，反应剧烈进行，并呈回流状态。于2h内滴加其余的烯丙基碘。反应完后改为蒸馏装置，油浴加热，保持浴温90～100℃之间蒸出生成的烯烃，最后升温至150℃，直至无镏出物为止。将镏出物重新进行蒸馏，收集59～60℃的馏分，得1,5-己二烯(1)25g,收率78%。^[21]

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶汇总，加入镁屑82g(3.5mol),一粒碘，滴加100～200mL由新蒸馏的烯丙基氯(2)459g（6mol）和2400mL无水乙醚的溶液，加热至反应开始，而后冰浴冷却，搅拌下尽快加入其余的溶液，保持溶液剧烈回流，于1～1.5h加完。冰浴冷却下滴加5%的冷盐酸直至几乎无热量放出，并氯化镁溶解于溶液为止。分出乙醚层，用填料柱蒸出乙醚，直至蒸馏温度升至38～40℃。将剩余物用水洗涤两次，无水氯化钙干燥。分馏，先蒸出乙醚和烯丙基氯，而后收集59～60℃的馏分，得1,5-己二烯(1)135～160g,收率55%～65%。^[22]

用途

用于有机合成及用作色谱分析标准物质。^[20]

安全信息

危险运输编码：UN 2458 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S62

危险标识：R11 R65 R36/37/38

文献

[1~20]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [21]参考文献：1、Cortese.J Am Chem Soc，1929，51:266. 2、Turk A. Org Synth，1955，Coll Vol 3:121. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [22]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:341. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱