苯磺酰氯 Benzenesulfonyl chloride

编号系统

CAS号：98-09-9

MDL号：MFCD00007426

EINECS号：202-636-6

RTECS号：DB8750000

BRN号：606926

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色透明油状液体，有刺激性气味。^[9]

2.熔点（℃）：14.5^[10]

3.沸点（℃）：251（分解）^[11]

4.相对密度（水=1）：1.384^[12]

5.相对蒸气密度（空气=1）：6.0^[13]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（120℃）^[14]

7.辛醇/水分配系数：2.940^[15]

8.闪点（℃）：＞110^[16]

9.溶解性：不溶于水，溶于乙醚，易溶于乙醇、苯。^[17]

10.折射率：1.551

毒理学数据

1.急性毒性^[18]

LD50：1960mg/kg（大鼠经口）；828mg/kg（小鼠经口）；828mg/kg（兔经皮）

2.刺激性   暂无资料

生态学数据

1.生态毒性^[19]  LC50：3mg/L（48h）（1年生河鳟，静态）

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性^[20]  在10℃时，水解半衰期为12.9min（理论）。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：34.1

7、重原子数量：10

8、表面电荷：0

9、复杂度：186

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.有毒，能刺激眼、皮肤、黏膜而引起炎症。生产中所用原料氯磺酸刺激性及腐蚀性极强。大鼠经口LD501960mg/kg，吸入1小时LC5032×10-6。操作中应穿戴防护用品，设备应密闭。空气中最高容许浓度0.3mg/m3。

2.该试剂具有较强的刺激性，通过皮肤吸收或摄入均会对人造成伤害；具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，易与亲核性溶剂反应并放出氯化氢。一般保存在惰性环境中，应在通风橱中进行操作。

3.稳定性^[21]  稳定

4.禁配物^[22]  强氧化剂、强碱、水、醇类

5.避免接触的条件^[23]  潮湿空气

6.聚合危害^[24]  不聚合

7.分解产物^[25]  氮氧化物、氯化氢

贮存方法

储存注意事项^[26] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

其制备方法是将苯和氯磺酸以1∶3(mol)在20～30℃反应2h，即得到苯磺酰氯粗品，经精制得到成品。

用途

1.苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂，多用来制备磺酰胺、磺化酯和砜。

1、磺酰胺

氨基的保护 (磺酰胺的形成)  苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (式1)^[3]。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。

2、磺化酯

磺化酯的形成  苯磺酰氯能和醇^[4]以及N-羟基化合物^[5]反应生成磺化酯，生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时，苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚，该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (式2)。

3、砜

不饱和键的加成  在光照或Cu(I)催化条件下，苯磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应^[6]，如共轭二烯烃类化合物可与苯磺酰氯发生加成反应得到砜 (式3)。

与芳香烃反应  在三氯化铝或三氯化铁等作用下，苯磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (式4)^[7]。

与苯硼酸反应  在催化剂如PdCl₂的作用下，苯磺酰氯可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜，该反应较之苯磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和，同时反应产率也更高 (式5)^[8]。

2.用于有机合成，制备磺酰胺及鉴定各种胺类。^[27]

安全信息

危险运输编码：UN 2225 8/PG 3

危险品标志：腐蚀

安全标识：S23 S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34 R20/22 R42/43

文献

1. Blotny, G. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1499. 2. Padwa, A.; Lynch, S. M.; Mejia-Oneto, J. M.; Zhang, H.-J. J. Org. Chem., 2005, 70, 2206. 3. Surleraux, D. L. N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H. M.; Peeters, A.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem., 2005, 48, 1813. 4. Bossart, M.; Fassler, R.; Schoenberger, J.; Studer, A. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2742. 5. Carpino, L. A.; Xia, J.; Zhang, C.; El-Faham, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 62. 6. Min, J.-H.; Lee, J.-S.; Yang, J.-D.; Koo, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 7925. 7. Marquie, J.; Laporterie, A.; Dubac, J.; Roques, N.; Desmurs, J.-R. J. Org. Chem., 2001, 66, 421. 8. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Org. Lett., 2004, 6, 2105. [1~8]参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7 [9~27]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱