丙酮氰醇 Acetone cyanohydrin

编号系统

CAS号：75-86-5

MDL号：MFCD00004455

EINECS号：200-909-4

RTECS号：OD9275000

BRN号：605391

PubChem号：24844886

物性数据

1.       性状：无色至淡黄色液体。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.932

3.       熔点（ºC）：-19

4.       沸点（ºC,常压）：82（3066pa）

5.       折射率（15ºC）：1.3980

6.       闪点（ºC）：63

7.       燃点（ºC）：687.78

8.       蒸气压（kPa,82ºC）：3.07

9.       溶解性：能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。

毒理学数据

本品属高毒类，小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg，在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期，其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：21.99

2、   摩尔体积（cm³/mol）：85.4

3、   等张比容（90.2K）：211.4

4、   表面张力（dyne/cm）：37.3

5、   极化率（10^-24cm³）：8.71

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:87

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遇碱或受热时容易发生分解，放出剧毒的氰化氢。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒，以免产生大量氰化氢发生中毒或爆炸事故。

化学性质：丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体，容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙酰化后，热解生成甲基丙烯腈。

2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90ｓ内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。

3.能分解为氢氰酸和丙酮，不宜蒸馏。

4. 存在于烟气中。

　

贮存方法

1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。

2.本品的生产和使用常在同一场所，不需转运。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸，氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇：原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同，操作方法如下：在5L三口烧瓶中，加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出，使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠，并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液，并用乙醚提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃馏分。得产品640-650g，产率77-78%。产品规格：作为有机玻璃生产的中间体，是棕黄色液体，含量≥93%。原料消耗定额：氰化纳（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。

精制方法：无水硫酸钠干燥后减压蒸馏，但要注意发生分解。

用途

1.重要有机合成中间体，用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。

2.农药制备。有机合成。

安全信息

危险运输编码：UN 1541 6.1/PG 1

危险品标志：极毒 危害环境

安全标识：S27 S45 S60 S61

危险标识：R50 R26/27/28

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 3. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 4. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱