间氨基苯酚 m-Aminophenol

编号系统

CAS号：591-27-5

MDL号：MFCD00007786

EINECS号：209-711-2

RTECS号：SJ4900000

BRN号：636059

PubChem号：24862712

物性数据

1.性状：白色或浅黄色片状结晶。^[1]

2.熔点（℃）：124~126^[2]

3.沸点（℃）：164（1.47kPa）^[3]

4.饱和蒸气压（kPa）：1.47（164℃）^[4]

5.辛醇/水分配系数：0.15~0.17^[5]

6.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。^[6]

毒理学数据

1.急性毒性^[7]

LD50：924mg/kg（大鼠经口）；401mg/kg（小鼠经口）

LC50：1162mg/m³（大鼠吸入）

2.刺激性^[8]

家兔经皮：12.5mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[9]  LD50：750mg/kg（鹌鹑，经口）

2.生物降解性^[10]  EEC呼吸仪测试（respirometric test），初始浓度20mg/L，温度20℃，延迟时间22d。14d后，ThOD为0；28d后，ThOD为0~76%，DOC去除率为0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上

3.非生物降解性^[11]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为2h（理论）。

4.生物富集性^[12]  BCF：＞4（鲤鱼，接触浓度1mg/L，接触时间6周）；＞40（鲤鱼，接触浓度0.1mg/L，接触时间6周）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.37

2、摩尔体积（cm³/mol）：90.1

3、等张比容（90.2K）：248.1

4、表面张力（dyne/cm）：57.4

5、极化率（10^-24cm³）：12.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.氨基苯酚分子内存在两个有毒基团，所以具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收并引起皮炎，能引起高铁血红蛋白症和哮喘。

2.稳定性^[13]  稳定

3.禁配物^[14]  酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

4.避免接触的条件^[15]  受热

5.聚合危害^[16]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[17] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.以间氨基苯磺酸为原料，经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液，使pH为7-8，过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱，加热熔化或蒸浓，在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕，继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中，过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃，析出粗间氨基酚，过滤，将滤饼加入蒸馏锅，真空蒸馏，馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶，熔点119-123℃，含量≥98%。

2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液(pH=7～8)，过滤得间氨基苯磺酸盐，将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中，于270℃反应至Na2SO3不再生成为止，加水稀释过滤，分去Na2SO3残渣，然后过热水稀释碱溶液，稀释温度保持在100～110℃进行热过滤，滤液用30％工业盐酸酸化，温度不高于90℃，酸化终点pH=7～8，酸化后降温至20℃以下，静置，结晶，过滤，再经真空蒸馏即得成品。

 

3.间苯二胺法   经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g，（氯化氢：间苯二胺=2.0），在170℃下反应40h，间氨基苯酚收率75%。

4.间苯二酚氨化法  向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g（0.045mol）、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol)，用氮气置换后，在230℃下反应2h、冷却，取出反应物，减压下浓缩至干，然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%，间氨基苯酚选择性100%（摩尔）。

用途

1.有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。

2.用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色，在化妆品工业上用于染发剂中（作为配合染料）。

3.用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂；用作偶氮染料的中间体。

4.用于制造染料、药物及塑料固化剂等。^[18]

安全信息

危险运输编码：UN 2512 6.1/PG 3

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S28 S61

危险标识：R20/22 R51/53

文献

[1~18]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱