叔丁胺 tert-Butylamine

编号系统

CAS号：75-64-9

MDL号：MFCD00008050

EINECS号：200-888-1

RTECS号：EO3330000

BRN号：605267

PubChem号：24864378

物性数据

1.性状：无色透明液体，有氨味。^[1]

2.熔点（℃）：-66.9^[2]

3.沸点（℃）：44~46^[3]

4.相对密度（水=1）：0.696^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.5^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：39.3（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2995.5（液体）；-3025.2（气体）^[7]

8.临界温度（℃）：210.8^[8]

9.临界压力（MPa）：3.84^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.4^[10]

11.闪点（℃）：-8.8^[11]

12.引燃温度（℃）：380^[12]

13.爆炸上限（%）：8.9^[13]

14.爆炸下限（%）：1.7^[14]

15.溶解性：溶于水，溶于无水乙醇、苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。^[15]

毒理学数据

1、急性毒性：人口服TCLO：40 mg/m3/8H-I；大鼠口径LD50：44mg/kg；大鼠吸入LC50：3800 mg/m3/4H；大鼠LD50：450mg/kg；小鼠LD50：378mg/kg；兔子皮肤LD50：2mg/kg；兔子LD50：375mg/kg；

2、其他多剂量毒性数据：大鼠吸入LC50：2010mg/m3/6H/13W-I

3.急性毒性^[16] 

LD50：44mg/kg（大鼠经口）

LC50：3800mg/m³（大鼠吸入，4h）

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[17]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为40h（理论）。

4.其他有害作用^[18]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：24.08

2、   摩尔体积（cm³/mol）：98.2

3、   等张比容（90.2K）：215.4

4、   表面张力（dyne/cm）：23.0

5、   极化率（10^-24cm³）：9.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:25.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应，对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇，经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱，与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。

2.稳定性^[19]  稳定

3.禁配物^[20]  强氧化剂、强酸、酸类

4.避免接触的条件^[21]  受热

5.聚合危害^[22]  不聚合

6.分解产物^[23]  氨

贮存方法

储存注意事项^[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解，得叔丁基脲，再用40%的氢氧化钠中和，经水洗、滤干，加液碱、乙二醇混合后加热，收集40-60℃蒸馏物，然后加固碱干燥，常压分馏，切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额：叔丁醇（98%）2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸（98%）460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应，生成叔丁胺硫酸盐，然后与氨中和，制得叔丁胺，同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道，叔丁胺除上述制法外，还有下述几种方法：以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法；叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。

2.叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。
(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。

在干燥的反应锅内加入硫酸，搅拌冷却，在15～25℃缓缓加入尿素，维持20～25℃再加入叔丁醇，加毕，搅拌0.5h，放置过夜。将反应物放入冰水中，加20％氢氧化钠溶液中和至pH=3～4，冷至15～17℃过滤，用冰水洗涤，滤饼加水煮沸溶解，趁热过滤，滤液冷至0～5℃析出结晶，过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解


将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅，加热回流4h。将反应物进行蒸馏，收集40～90℃馏分，得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜，粗馏，收集43～52℃馏分，得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料，与氢氰酸反应后用氨中和得产品。

用途

1.有机合成原料，用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂，也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺（促进剂NS）在美国的生产量和消费量很大，占噻唑类硫化用化学品（包括硫化剂和硫化促进剂）总量的40%，促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模，影响了仲进剂NS的工业化生产。

2.用作橡胶促进剂、化学试剂，用于合成药品、染料、杀虫剂等。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 3286 3/PG 2

危险品标志：易燃 腐蚀

安全标识：S16 S26 S28 S45 S36/S37/S39

危险标识：R11 R25 R35 R20/22

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱