苯乙炔 Phenylacetylene

编号系统

CAS号：536-74-3

MDL号：MFCD00008570

EINECS号：208-645-1

RTECS号：DA0780000

BRN号：605461

PubChem号：24887238

物性数据

1.性状：淡黄色液体^[1]

2.熔点（℃）：-44.8^[2]

3.沸点（℃）：142~144^[3]

4.相对密度（水=1）：0.93^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：2.34（37.7℃）^[5]

6.燃烧热（kJ/mol）：-4281.2^[6]

7.临界压力（MPa）：4.28^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.53^[8]

9.闪点（℃）：31^[9]

10.引燃温度（℃）：490^[10]

11.爆炸上限（%）：11.9^[11]

12.爆炸下限（%）：1.2^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。^[13]

14.折射率：1.5480

15.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4443.8

16.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：328.65

17.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：321.78

18.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：363.0

19.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：114.89

20.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4398.7

21.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：283.5

22.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：221.2

23.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：348.0

24.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：179.2

毒理学数据

1.急性毒性^[14]   LD50：100mg/kg（小鼠静脉）

2.刺激性  暂无资料

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.81

2、摩尔体积（cm³/mol）：107.4

3、等张比容（90.2K）：263.1

4、表面张力（dyne/cm）：35.9

5、极化率（10^-24cm³）：13.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:98.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[15]  稳定

2.禁配物^[16]  强氧化剂、酸类、卤素、碱金属

3.避免接触的条件^[17]  受热

4.聚合危害^[18]  聚合

贮存方法

储存注意事项^[19] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素、碱金属分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中，生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层，上层为水层。将油层干燥、蒸馏，即得苯乙炔。

2.制法：

α, β-二溴苯乙烷(3)：于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中，加入新蒸馏的苯乙烯(2)^①208g（2.0mol），干燥的氯仿200mL，冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷^②(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔(1)：于装有搅拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸铁，5g除去表面氧化物的金属钠。2min后，于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置，直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液，约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质，再加入500mL乙醚，继续搅拌数分钟。将反应物倒出，使氨挥发。再加入乙醚。过滤，滤出无机盐用乙醚洗涤，保持滤液。将滤出的无机盐溶于水，用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液，以稀硫酸洗涤，直至对刚果红试纸呈酸性，而后水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，分馏，收集142～143℃的馏分，得苯乙炔(1)156g,收率79%。注：①苯乙烯可常压蒸馏，bp145～146℃，也可减压蒸馏，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。^[21]

3.制法：

  β-溴代苯乙烯(4)：于装有搅拌器的500mL反应瓶中，加入肉桂酸(2)74g（0.5mol），氯仿300mL，加热溶解。搅拌下冰水浴冷却，很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中，剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃（分解）。化合物(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层，水层用乙醚提取(100mL×2),合并有基层与乙醚提取液，无水氯化钙干燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯(4)约68g。苯乙炔(1)：于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中，加入固体氢氧化钾100g，加入约2mL水。油浴加热到200℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃，直至无产物蒸出。分出上层馏出液，固体氢氧化钾干燥，并重新蒸馏，收集142～144℃的馏分，得苯乙炔(1)25g,收率49%。^[22]

用途

1.用于有机合成中间体。^[20]

安全信息

危险运输编码：UN 3295 3/PG 3

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S26 S45 S62 S36/S37/S39

危险标识：R10 R40 R65 R36/37/38 R27/28

文献

[1~20]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [21]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:328.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [22]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:347.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱