双(4-硝基苯基)磷酸酯 Bis(4-nitrophenyl)phosphoric acid

编号系统

CAS号：645-15-8

MDL号：MFCD00007318

EINECS号：211-434-7

RTECS号：TB8260000

BRN号：暂无

PubChem号：24847590

物性数据

1.       性状：黄色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：175-175.5

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定

毒理学数据

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：76.04

2、   摩尔体积（cm³/mol）：210.6

3、   等张比容（90.2K）：615.9

4、   表面张力（dyne/cm）：73.1

5、   极化率（10^-24cm³）：30.14

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：8

4、   可旋转化学键数量：4

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：142

6、   重原子数量：23

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：434

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

需避免与皮肤和衣物直接接触。

贮存方法

暂无

合成方法

暂无

用途

磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛，常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜^[1~4]、锌^[5,6]、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物，能水解这种磷酸酯，其浓度要求在毫摩尔范围，在50 ^oC时水解的半衰期通常是10~20 min^[7]。铜、锌的催化反应机理如式1、式2所示^[4,5]，磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义^[6,8]。

磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少，曾被用作酸催化剂，用于核苷的2',3'-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成^[9]。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物^[10]，但产率不够理想。

磷酸二对氨基苯酯的合成  在钯-碳作用下，BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (式3)^[9]。

作为偶合试剂  BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (式4)^[10]。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：有毒

安全标识：S45

危险标识：R25

文献

1. Madhavaiah, C.; Parvez, M.; Verma, S. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5973. 2. Madhavaiah, C.; Verma, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 923. 3. Fry, F. H.; Fischmann, A. J.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.; Brugger, J. Inorg. Chem., 2005, 44, 941. 4. Negi, S.; Schneider, H.-J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 411. 5. Livieri, M.; Mancin, F.; Tonellato, U.; Chin, J. Chem. Commun., 2004, 24, 2862. 6. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Fornasari, P.; Giorgi, C.; Valtancoli, B. Inorg. Chem., 2004, 43, 6255. 7. Gomez-Tagle, P.; Yatsimirsky, A. K. Inorg. Chem., 2001, 40, 3786. 8. Roigk, A.; Yescheulova, O. V.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Schneider, H.-J. Org. Lett., 1999, 1, 833. 9. Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1653. 10. Revankar, G. R.; Hanna, N. B.; Imamura, N.; Lewis, A. F.; Larson, S. B.; Finch, R. A.; Avery, T. L.; Robins, R. K. J. Med. Chem., 1990, 33, 121. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱