异戊酸 Isovleric Acid

编号系统

CAS号：503-74-2

MDL号：MFCD00002726

EINECS号：207-975-3

RTECS号：NY1400000

BRN号：1098522

PubChem号：24881751

物性数据

1.       性状：无色黏稠液体，有刺激性酸败味，高度稀释后则有甜润的果香，以及笃斯越橘样的香味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：176.50

3.       熔点（ºC）：-29.3

4.       相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.9308

5.       相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.9171

6.       折射率（15ºC）：1.4064

7.       折射率（n20ºC）：1.4033

8.       折射率（n25ºC）：1.4022

9.       黏度（mPa·s,15ºC）：2.73

10.    黏度（mPa·s,30ºC）：1.967

11.    闪点（ºC,开口）：74

12.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：43.21

13.    熔化热（KJ/mol）：7.33

14.    生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-561.03

15.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2838.65

16.    临界温度（ºC）：361

17.    蒸气压（kPa,34.5ºC）：0.13

18.    离解常数（25ºC,水中）：1.67×10^-5

19.    溶解性：能与醇、醚、氯仿相混溶。21℃时在水中溶解4.1%。

20.    相对密度（20℃，4℃）：0.9286

21.  相对密度（25℃，4℃）：0.9171³⁰

22.  临界压力（MPa）：3.40

23.  偏心因子：0.648

24.  溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.073

25.  van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.220×10⁹

26.  van der Waals体积（cm³·mol^-1）：63.870

27.  气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2896.6

28.  气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-500.0

29.  液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2835.1

30.  液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-561.5

31.  液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：238.3

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2mL/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经静脉LD50：1120mg/kg，惊厥或癫痫；

兔子经皮肤LD50：310ug/kg，除致死剂量外无详细说明

2、浓酸对皮肤有强刺激。大鼠吸入中毒时发生结膜炎，运动兴奋，血管扩张。

生态学数据

总括注解 

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。

 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：26.73

2、   摩尔体积（cm³/mol）：106.0

3、   等张比容（90.2K）：250.2

4、   表面张力（dyne/cm）：30.9

5、   极化率（10^-24cm³）：10.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2.大鼠经口LD502000mg/kg。家兔涂皮LD50310mg/kg。其防护措施参见正戊酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于苹果、干酪、面包、缬草、香茅、白千层、留兰香、柠檬叶中。
　

贮存方法

密封保存，放置在通风，干燥的环境中。

用不锈钢桶或塑料桶包装。净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。

合成方法

2.由异戊醇或异戊醛氧化而成。
由缬草直接分馏而得。

3.精制方法：用于水硫酸钠干燥后分馏。

4. 烟草：OR，44；BU，56；OR，26；FC，9， 18；BU，18；OR，41， 18；FC，BU，OR，40

5.制法：

于装有搅拌器的1L反应瓶中加入重铬酸钠200g，水400mL，搅拌溶解，滴加由80mL水，浓硫酸140mL，重蒸过的异戊醇（2）79g（0.9mol）配成的溶液（冷却至室温）。反应放热，保持反应不太剧烈的情况下，约2～2.5h加完。加完后回流30min。冷却，装上蒸馏装置，蒸出350mL。剩余物为水，异戊酸，异戊酸异戊酯的混合物。加入30g氢氧化钾固体，搅拌溶液，分出上层有机层，水层用1:1的硫酸调PH2～3。用四氯化碳提取（50mL×2）。保留提取液。将上面分出的有机层，同氢氧化钠20g，水25mL，甲醇200mL混和搅拌回流30min，蒸出甲醇。加水200mL，继续蒸馏，直至温度至98～100℃。冷后用稀硫酸调PH2～3，用四氯化碳提取（25mL×2）。合并四氯化碳提取液，无水硫酸钙干燥。蒸出四氯化碳，最后收集172～176℃^①的馏分，得异戊酸（1）55g，收率60%。注：①也可用高锰酸钾、碳酸钠、异戊醇，在水中于50～70℃反应制备，收率48%。^[1]

用途

1. 用于生产镇静催眠药溴异戊酰脲。但更多用于生产香料（在日本占总消沸量的80%）。用作香料的异戊酸酯主要有异戊酸已酯、异戊酸丙酯、异戊酸异戊酯、异戊酸牻牛儿酯、异戊酸苄酯和异戊酸肉桂酯。低级异戊酸酯类作食用香料，高级异戊酸酯类用于化妆品。异戊酸天然存于缬草油、香草油、酒花油、月桂叶油、留兰香油等，我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪和奶油香精，亦微量用于水果型香精。用于制造医药、香料、调味品等。

2. 常用于烘烤食品、肉制品。

安全信息

危险运输编码：UN 3265 8/PG 2

危险品标志：易燃 腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R24 R34

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱