结构式
| 物竞编号 | 1D6A |
|---|---|
| 分子式 | B2H8Zn |
| 分子量 | 95.09 |
| 标签 | 暂无 |
编号系统
CAS号：17611-70-0
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.溶解性：溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
性质与稳定性
硼氢化锌是一个温和的羰基化合物还原试剂，能够在普通条件下实现醛、酮和甲亚胺的还原反应，得到对应的醇。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的，因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且，在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下，能够选择性地优先实现饱和酮的还原 (式1)[1]。
普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原，但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇 (式2)[2]。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应 (式3)[3]。
不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下，能够实现不对称开环反应，断裂发生在取代基较少的C-O键一端 (式4)[4]。
三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应 (式5)[5]。
对于α-甲基-β-羟基酯化合物，在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应，特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时，还原反应的立体选择性更好 (式6)[6]。
α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物 (式7)[7]，当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时，获得的立体选择性更好。
贮存方法
硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感，应在惰性气体保护下保存使用。
合成方法
硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备，即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。
用途
暂无
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
1. Sarkar, D. C.; Das, A. R.; Ranu, B. C. J. Org. Chem., 1990, 55, 5799. 2. Yamada, K.; Kato, M.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 29, 2745. 3. Ranu, B. C.; Basu, M. K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3243. 4. Ranu, B. C.; Das, A. R. Chem. Commun., 1990, 1334. 5. Julia, M.; Roy, R. Tetrahedron, 1986, 42, 4991. 6. Nakata, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1641. 7. Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2653. 8.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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