结构式
| 物竞编号 | 1D69 |
|---|---|
| 分子式 | 暂无 |
| 分子量 | 暂无 |
| 标签 | 暂无 |
编号系统
CAS号：24608-52-4
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：无色液体。
2.沸点（℃）：138(99.99kPa)，35.5℃(1733Pa)。
3.相对密度：0.513。
4.折射率：1.4121。
5.溶解性：溶于醋酸、乙醚。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：31.80
2、 摩尔体积（cm3/mol）：125.9
3、 等张比容（90.2K）：289.3
4、 表面张力（dyne/cm）：27.8
5、 极化率（10-24cm3）：12.60
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:93.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。
氨基的保护 Boc-Cl多用在氨基，特别是氨基酸的保护上，席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基，而后是用Boc-Cl对氨基进行保护 (式1)[1,2]。
对带有氨基的手性配体进行Boc保护后，可进行某些不对称合成反应 (式2)[3]。
近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化，如使用Al2O3作为载体对氨基进行酰化 (式3)，该反应具有较高的化学选择性，分子中的醇羟基反应前后均不发生变化[4]。
该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定，而在酸性条件下即可脱去 (式4)[5~9]，因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低，必须现制现用。
碳酸酯和氨基甲酸酯的合成 Boc-Cl试剂价格低廉，常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯，该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料 (式5)[10]。
贮存方法
暂无
合成方法
由叔丁醇和光气反应制得。
用途
用作有机合成试剂。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
1. Wang, H. C.; Kim, K.; Bakhtiar, R.; Germanas, J. P. J. Med. Chem., 2001, 44, 2593. 2. Brenneman, J. B.; Machauer, R.; Martin, S. F. Tetrahedron, 2004, 60, 7301. 3. Boaz, N. W.; Ponasik, J. A.; Large, J. S. E.; Debenham, S. D. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2151. 4. Yadav, V. K.; Babu, K. G. J. Org. Chem., 2004, 69, 577. 5. Osipov, S. N.; Golubev, A. S.; Sewald, N.; Burger, K. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5965. 6. Garrido, F.; Mann, A.; Wermuth, C.-G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 63. 7. Messina, F.; Botta, M.; Corelli, F.; Paladino, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 10, 4895. 8. Hanessian, S.; Tremblay, M.; Marzi, M.; Del Valle, J. R. J. Org. Chem., 2005, 70, 5070. 9. Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett., 2002, 4, 3465. 10. Mormeneo, D.; Llebaria, A.; Delgado, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6831. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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