结构式
| 物竞编号 | 1D66 |
|---|---|
| 分子式 | NiO2 |
| 分子量 | 91.42 |
| 标签 | 氧化剂 |
编号系统
CAS号：12035-36-8
MDL号：MFCD00011143
EINECS号：234-823-3
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：24886379
物性数据
1.性状：黑色粉末
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积43.4
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:34.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
过氧化镍可用于醇、酚和胺的氧化反应，以及实现杂环化合物的脱氢反应[1]。
过氧化镍是一种温和的氧化剂，在碱性水溶液中可以选择性实现一级醇的氧化，得到相应的羧酸衍生物 (式1)[2]。当反应在石油醚或苯等有机溶剂中进行时，过氧化镍则可以将一级醇氧化为相应的羰基化合物，如醛 (式2)。
简单的苯酚在过氧化镍作用下会发生聚合反应，只有立体位阻较大的酚类化合物才能在过氧化镍氧化下实现二聚、低聚反应，以及得到醌类结构化合物，如2,6-二叔丁基苯酚被氧化为二聚4,4′-二苯醌的反应 (式3)。而对于对位有取代基的立体位阻特别大的苯酚底物，则能得到相应的3,5-二取代对苯亚甲基环戊二烯酮 (式4)[3]。
在苯溶剂中，一级丙二烯醇在过氧化镍作用下能高产率地被氧化为相应的醛 (式5)[4]。当反应在氨介质中进行时，一级丙二烯醇则能被氧化为相应的酰胺 (式6)。
一级脂肪胺和苄基胺在过氧化镍氧化下能得到对应的腈化合物 (式7)[5]，而一级芳香胺在过氧化镍作用下则能生成对称偶氮化合物，二级芳香胺则生成对称联胺 (式8)[6]。
过氧化镍还能实现脱氢反应，如邻氨基苯酚与苯甲醛生成的席夫碱化合物在过氧化镍作用下能发生分子内氧化脱氢成环反应 (式9)。
贮存方法
暂无
合成方法
商品化试剂为水合过氧化镍NiO2·xH2O，其中Ni含量高于25%，活性氧含量高于30%。过氧化镍试剂也可通过碱性硫酸镍与次氯酸钠反应而来。
用途
氧化剂。如氧化苯胺成偶氮苯，苄胺成苯甲腈，邻苯二胺成己二烯二腈，伯醇成羧酸，丙烯醇成醛，硫醚成二硫化物。二氢噻唑、咪唑、呋喃衍生物脱氢，分解a-二醇、a-羟酸。在氨存在下氧化芳醛、丙烯醛成腈，使酮脱氢二聚等。
安全信息
危险运输编码：UN 1479 5.1/PG 2
危险品标志：
有毒
文献
1. George, M. V.; Balachandran, K. S. Chem. Rev., 1975, 75, 491. 2. Nakagawa, K.; Konaka, R.; Nakata, T. J. Org. Chem., 1962, 27, 1597. 3. Becher, H. D. J. Org. Chem., 1967, 32, 2943. 4. Bertrand, M.; Gil, G.; Viala, J. Tetrahedron Lett., 1979, 1595. 5. Nakagawa, K.; Tsuji, T. Chem. Pharm. Bull., 1963, 11, 296. 6. Nakagawa, K.; Onoue, H.; Sugita, J. Chem. Pharm. Bull., 1964, 12, 1135. 7.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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