结构式
| 物竞编号 | 1D5Z |
|---|---|
| 分子式 | C5H10Li2 |
| 分子量 | 84.02 |
| 标签 | 1,5-戊二锂 |
编号系统
CAS号：2223-58-7
MDL号：暂无
EINECS号：218-738-9
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1. 溶解性：溶于乙醚、THF和烃类溶剂。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
该试剂的乙醚溶液具有很高的可燃性，必须隔绝质子源、碳酸和氧气放置和操作。反应必须控制在较低温度并且在惰性气体如N2和Ar保护下进行，若升温至30 oC以上，有机锂试剂很容易与乙醚反应。
贮存方法
暂无
合成方法
通过1,5-二溴戊烷与金属锂在乙醚溶液中0 oC反应制备而来，或是1,5-二碘戊烷与叔丁基锂在–78 oC发生锂-碘交换反应制备而来。
用途
1,5-二锂戊烷主要是作为一个构造单元试剂，将羰基和金属卤代物转换为环己烷、金属杂环中间体以及α,ω-双官能团化合物。在Cu(I)离子存在下，1,5-二锂戊烷还可以转换为有机双铜试剂，进而实现其它反应。
1,5-二锂戊烷的制备主要通过两种途径：一种是用1,5-二卤代戊烷与金属锂在乙醚溶液中反应而来 (式1)[1]，另一种是通过1,5-二碘戊烷与叔丁基锂发生锂-卤交换反应制备而来 (式2)[2]。
1,5-二锂戊烷可以将各种亲电试剂和双亲电试剂转换为环己烷和螺二环 (式3)[3]，与三甲基氯硅烷反应则可以得到α,ω-双官能化产物1,5-二(三甲基硅)戊烷 (式4)[4]。
1,5-二锂戊烷可以与苯基硫铜发生锂-铜交换反应，得到的有机二铜化合物能够很容易地与酰氯反应得到α,ω-二酮化合物 (式5)[5]。
1,5-二锂戊烷还可以用于制备螺环化合物，如与1,1-二氯-1-环己硅烷的反应 (式6)[6]。将二锂转换为二酮化合物后，还可以用于制备各种类型的螺环酮化合物 (式7)[7]。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
1. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6529. 2. Negishi, E.; Swanson, D. R.; Rousset, C. J. J. Org. Chem., 1990, 55, 5406. 3. de Souza-Barboza, J. C.; Luche, J.-L.; Petrier, C. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2013. 4. West, R.; Rochow, E. G. J. Org. Chem., 1953, 18, 1739. 5. Wender, P. A.; Eck, S. L. Tetrahedron Lett., 1977, 18, 1245. 6. West, R.; Rochow, E. G. Naturwissenschaften, 1953, 40, 142. 7. Wender, P. A.; White, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2218. 8.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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