结构式
| 物竞编号 | 1D5S |
|---|---|
| 分子式 | C7H5IO4 |
| 分子量 | 280.02 |
| 标签 | IBX |
编号系统
CAS号：64297-64-9
MDL号：MFCD02912492
EINECS号：264-773-8
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：24884529
物性数据
1.熔点（℃）：234~238
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积71.4
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:232
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来[1]。
用途
与其它高价碘试剂类似，IBX也能用于实现许多官能团转化反应，同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。
在DMSO溶剂和室温条件下，一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮，而不会发生过氧化反应 (式1)[2]。
IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物，将其转化为相应的羰基化合物 (式2，式3)[3]。
饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4)[4]，IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5)[5]。
IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用，生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6)[6]。
与N-氧化物联合使用，IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物，反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7)[7]。
苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8)[8]。
近年来，IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应，用于制备各种有用的合成前体 (式9，式10)[9]。
安全信息
危险运输编码：UN 1759 8/PG 2
危险品标志：
腐蚀
安全标识：暂无
文献
1. Frigero, M.; Santagostino, M,; Sputore, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 4537. 2. (a) Moore, J. D.; Finney, S. N. Org. Lett., 2002, 4, 3001. (b) Karthikeyan, G.; Perumal, P. T. Synlett, 2003, 2249. 3. Bose, D. S.; Shrinivas, P. Synlett, 1998, 977. 4. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7596. 5. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245. 6. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Karnich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2233. 7. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 993. 8. Derek, M.; Andey, A. R.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett., 2002, 4, 285. 9. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077. 10.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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