环庚酮 Cycloheptanone

编号系统

CAS号：502-42-1

MDL号：MFCD00004159

EINECS号：207-937-6

RTECS号：GU3325000

BRN号：969823

PubChem号：24857345

物性数据

1.性状：无色液体，有薄荷气味。^[1]

2.熔点（℃）：25^[2]

3.沸点（℃）：179^[3]

4.相对密度（水=1）：0.951^[4]

5.辛醇/水分配系数：1.620^[5]

6.闪点（℃）：55.56^[6]

7.溶解性：不溶于水，溶于乙醇等多数有机溶剂。^[7]

8.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4222.1

9.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-247.5

10.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4170.2

11.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-299.4

毒理学数据

1、急性毒性：

小鼠经腹腔LDLo：750mg/kg，行为-兴奋或昏迷，心脏-心律失常（包括变化的传导）；

小鼠经皮下LDLo：930mg/kg，自主神经系统-其他（直接） parasympathomimetic行为-昏迷，呼吸抑制。

2.急性毒性  暂无资料

3.刺激性  暂无资料

4.其他^[8]  LDLo：930mg/kg（小鼠皮下）

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用^[9]  该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.41

2、摩尔体积（cm³/mol）：120.6

3、等张比容（90.2K）：285.9

4、表面张力（dyne/cm）：31.5

5、极化率（10^-24cm³）：12.84

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:76.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[10]  稳定

2.禁配物^[11]  强氧化剂、强碱、强还原剂

3.聚合危害^[12]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[13] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由环己酮与硝甲烷加成、还原、重氮化、扩环而得。工艺过程为：将甲醇、硝基甲烷、环己酮加入反应锅中搅拌，在5-10℃滴加碱液，冷至-4℃反应1h，滤出沉淀，加水溶解，用乙酸酸化至pH＝4-5，再加热溶解，静置，分取油层得硝甲基环己醇粗油；再将粗油用铁粉还原，得胺甲环己醇还原液；加入亚硝酸钠溶液，在0-8℃重氮化后，升温至25℃搅拌1.5h，再升温至85℃，然后进行水蒸气蒸馏，馏出物静置，分取油层减压蒸馏，收集60℃（1.87kPa）馏分，得环庚酮成品。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入无水乙醇1200mL，分批加入洁净的金属钠57.5g（2.5mol），待钠完全反应完后冷至40℃.剧烈搅拌下慢慢滴加新蒸馏的环己酮（2）继续搅拌反应3h。放置过夜。冰浴冷却，抽滤。干燥1h后研碎，转入4L烧瓶中，冰浴冷却下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液，搅拌溶解。分出油层，水层用乙醚提取3次。合并有机层，无水硫酸镁干燥，回收乙醚和过量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL，转入高压反应釜中，加入Raney Ni 催化氢气停止反应，以免过度氢化导致氢解，约需15～18h。打开反应釜，将反应液过滤，滤饼用冰醋酸洗涤。将滤液转入5L装有搅拌器的反应瓶中，冰盐浴冷却，加入冰水2300mL，慢慢滴加由亚硝酸钠290g碳酸氢钠中和至PH7，水蒸气蒸馏，收集约2L馏出液。冷却，分出油层，水层用乙醚提取3次。合并有机层，无水硫酸镁干燥，回收乙醚后减压蒸馏，收集80～85℃/4.0kPa的馏分，得化合物（1）112～118g，收率40%～42%。^[15]

用途

1.用作溶剂、有机合成，经肟化可制环庚酮肟。用于颠茄酮等有机物的合成。

2.用作有机合成中间体，用于化学研究。^[14]

安全信息

危险运输编码：UN 1224 3/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：S23 S24/25

危险标识：暂无

文献

[1~14]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [15]参考文献：1、Dauben H J，Ringold H J，Wade R H，et al.Org Synth，1963，Coll Vol 4:221.2、Scholkopf U，Bohme P. Anew Chem，1971,83:490. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱