3-苯基丙酸 3-Phenylpropionic Acid

编号系统

CAS号：501-52-0

MDL号：MFCD00002771

EINECS号：207-924-5

RTECS号：DA8600000

BRN号：907515

PubChem号：24901377

物性数据

1.       性状：白色结晶性粉末，有轻微的甜香，微具香脂和香豆素的香气。

2.       密度（g/ m³,25/4℃）：1.0712

3.       相对密度（25℃，4℃）：1.0784⁵¹

4.       熔点（ºC）：107

5.       沸点（ºC,常压）：280

6.       常温折射率（n²⁵）：1.5106⁵¹

7.       折射率：1.5063

8.       闪点（ºC）：110

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：54.8

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：1.84

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：微溶于水，溶于热水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和甘油等。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1202mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：41.99

2、   摩尔体积（cm³/mol）：133.3

3、   等张比容（90.2K）：345.4

4、   表面张力（dyne/cm）：44.9

5、   极化率（10^-24cm³）：16.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:126

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。

贮存方法

密封保存，放置在通风，干燥的环境中

合成方法

1. 以肉桂酸为原料，可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。（1）将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐，向溶液添加雷尼镍后，缓缓滴加水合肼。冷至20℃，加盐酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在搅拌下，将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中，肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化，苯丙酸即呈油状物析出，并很快固化，用热水重结晶，即得成品。

2. 烟草：FC，40；OR，26；用钠汞齐还原肉桂酸制备；由铬酸盐氧化丙苯制备。

3、

  于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中，加入肉桂酸(2)1g,，无水乙醇15mL，搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g，减压抽去空气，充入氮气，重复两次后，再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器，进行常压氢化，直至不再吸收氢气为止，约需2h。抽滤^①，滤液常压蒸出溶剂，待剩下约1-2mL时，趁热倒入表面皿中，冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体^②0.8g，mp46-48℃，收率80%。

注：①注意不要抽的太干，以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒，应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原，或用钠-汞齐还原。^[1]

^4.制法：

苄基丙二酸二乙酯（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入1500mL丙二酸二乙酯（2），四丁基溴化铵20g（0.062mol），无水碳酸钾^①1700g（12.3mol）。搅拌下慢慢升温至80℃，滴加苄基氯（3）720mL（5.8mol）。加完后搅拌反应过夜。过滤，滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏，首先回收丙二酸二乙酯^②，再收集142～145℃/1.07kpa的馏分，得苄基丙二酸二乙酯（4）1050g，收率72.4%。无色液体。bp142～145℃/1.07kpa。nD²⁰1.4860。3-苯基丙酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入氢氧化钾200g，水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯（4）231g（0.925mol），反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后，回流反应3h，直至反应完全（取少量反应液，加入水中可完全溶解）。加入水200mL，并蒸出约200mL的液体（回收乙醇）。冷却，慢慢加入50%的硫酸呈酸性，反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层，水层用乙醚提取。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚后，减压蒸馏，收集164～172℃/3.33kPa的馏分，得（1），冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶，mp47～48℃。注：①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时，丙二酸二乙酯容易发生二取代，收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油，收率85%。^[2]

^5.制法：

于45mL压力反应器中，加入5mL1,2-二甲氧基乙烷（DNE）、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg（0.16mmol）、1,4-双（二苯基膦）丁烷（dppb）34mg（0.06mmol）、10%的Pd-C催化剂22mg（0.02mmol），再加入苯乙烯（2）0.52g（5mmol），通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa（使用草酸时压力为4MPa）,于150℃加热反应24h。反应结束后，冷却，过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中，用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化，乙醚提取，干燥。蒸出溶剂，得化合物（1）粗品，其中含有部分a-甲基苯乙酸（3）。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸（表I-8-6，参考书423页）。^[3]

用途

2.用作医药中间体，也用于有机合成。

2. 用于烘烤食品、布丁、冰冻乳制品。

 

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S22 S26 S24/25 S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：1、Adkins,Billica.J Am Chem Soc, 1948, 70: 695. 2、Arterburn J B，et al. Tetrahedro Letters,2000,41,41:7847. 3、章思规主编. 实用精细化学品手册(有机卷，下). 北京：化学工业出版社，1995: 1958. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：孙昌俊，曹晓冉，王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京：化学工业出版社，2007：235.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]参考文献：Corey E J，Gilman N W，Ganem B E.J Am Chem Soc，1968,90（20）：5616. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱