结构式
| 物竞编号 | 00R0 |
|---|---|
| 分子式 | C15H22N2O6 |
| 分子量 | 326.35 |
| 标签 | 暂无 |
编号系统
CAS号：81486-22-8
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：无色针状结晶。
2.熔点：107～116℃；110～122℃。
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)；74.0，73.0静脉注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：540口服。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：82.75
2、 摩尔体积（cm3/mol）：255.4
3、 等张比容（90.2K）：690.1
4、 表面张力（dyne/cm）：53.3
5、 极化率（10-24cm3）：32.80
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:7
4.可旋转化学键数量:7
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积106
7.重原子数量:23
8.表面电荷:0
9.复杂度:376
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
消旋体的制备。1.82g2-烯丙基-6-甲氧基苯基乙酸酯溶于20ml二氯甲烷，加入3.0ml40%(W/V)过氧乙酸溶液和0.18g乙酸钾，在室温下搅拌48h。将反应液加到100ml氯仿和50ml5%亚硫酸钠水溶液中。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.74g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅰ)，收率88.7%。
1.74g化合物(Ⅰ)溶于10ml乙醚，在0℃加入5.0ml20%(W/V)氯化氢的乙醚溶液，在室温下搅拌12h。加入100ml乙醚，用饱和碳酸氢钠溶液中和。分出醚层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.83g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅱ)，收率90.4%。
1.82g化合物(Ⅱ)溶于10ml二甲基甲酰胺，加入1.26g碳酸钾，在室温下搅拌2h后，加入50ml水和100ml苯。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.53g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅲ)。
1.53g化合物(Ⅲ)溶于30ml甲醇，加入10ml1mol/L氢氧化钠溶液。在室温下搅拌1h后，加入12ml1mol/L盐酸。减压浓缩，剩余物用30ml苯提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到的棕色粘稠油用苯-己烷重结晶，得0.66g无色棱状结晶的化合物c，收率52.1%，熔点79～82℃。
1.50g化合物1mol/L加到8.60g47%氢溴酸中，在90℃下搅拌9h。冷至室温，用氢氧化钠水溶液调至弱酸性后，用30ml乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，丙酮结晶得棕色固体。再用乙酮和己烷重结晶，得1.23g无色针状结晶的化合物(Ⅴ)，收率88.9%，熔点126～129℃。
20mmol化合物(Ⅴ)和23mmol三乙胺溶于20ml四氢呋喃，在0～5℃加入23mmol氯甲酸乙酯(或三氯乙酰氯)溶于35ml四氢呋喃的溶液，再搅拌0.5h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物(4.85g)溶于80ml乙腈，冷至-8～－10℃，加入乙酰硝酸酯(从2.22g乙酸酐和1.36g发烟硝酸制得)，在此温度再搅拌0.5h。再在-8℃加入另一份乙酰硝酸酯(从1.36g乙酸酐和0.85g发烟硝酸制得)，继续搅拌0.5h。加入碳酸氢钠以终止反应，用180ml乙酸乙酯提取。提取液用碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩至干。剩余物棕色油溶于10ml甲醇和0.93g氢氧化钠溶于5ml水的混合溶液，在室温下搅拌0.5h。用浓盐酸酸化后，减压蒸去甲醇，用60ml乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩至干。剩余的深棕色油用硅胶柱层析，用苯洗脱。得到的固体再用苯和己烷结晶，得无色结晶的化合物(Ⅵ)，收率65%，熔点101～103℃。
4mmol化合物(Ⅵ)溶于15ml1mol/L氢氧化钠，加入16mmol环氧氯丙烷，在50℃下搅拌2h。加入30ml乙酸乙酯。分出有机层，用10ml1mol/L氢氧化钠溶液和10ml饱和盐水洗，干燥，浓缩至干。得到的油状物无需提纯，可直接用于下列反应。取4mmol该油溶于30ml甲醇，加入20mmol异丙胺，在70℃下加热1h。浓缩至干，剩余油状物用三氧化二铝柱层析，氯仿洗脱。得到的固体用乙酸乙酯和己烷结晶，得尼普地洛，收率61%，熔点110～122℃。
用途
β-阻断作用和血管扩张作用，无内源性拟交感作用，可降低心搏数，减少心肌耗氧量和冠脉血流量，还有抗心律不齐作用。用于轻至中度原发性高血压。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
None
备注
None
表征图谱
暂无图谱
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