结构式
| 物竞编号 | 00Q5 |
|---|---|
| 分子式 | C14H18N2O2 |
| 分子量 | 246.31 |
| 标签 | N-(2,6-二甲基苯基)-2-氧-1-吡咯啉羧酰胺, 尼非西坦, Translon, 呢非拉西坦, N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, DMMPA, DM-9384, DZL-221, 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药) |
编号系统
CAS号：77191-36-7
MDL号：MFCD00209882
EINECS号：暂无
RTECS号：UX9655650
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.从水中结晶，熔点153℃。
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：421静脉注射，1766口服。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：70.33
2、 摩尔体积（cm3/mol）：207.3
3、 等张比容（90.2K）：556.0
4、 表面张力（dyne/cm）：51.6
5、 极化率（10-24cm3）：27.88
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:6
6.拓扑分子极性表面积49.4
7.重原子数量:18
8.表面电荷:0
9.复杂度:320
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
1-(羟基甲基)-2-吡咯啉酮(I)和2,6-二甲基苯胺(Ⅱ)缩合，得到奈非西坦，收率76%。
1. 2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺的制备
在反应瓶中加入2,6-二甲基苯胺12.1g(0.1mol)和甲苯200ml,搅拌溶解后再加入Na2CO3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35ºC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~149 ºC.
2. 奈非西坦的合成
在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105ºC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70ºC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153ºC.
用途
用于治疗脑血管病。
本品为吡咯烷酮类新的促智药物.临床用于改善脑功能,增强记忆力,治疗脑血管疾病(脑梗死、脑血栓、脑膜炎、脑外伤等)后遗症;也用于老年性痴呆症以及脑缺氧、化学品等所致的记忆障碍、语言障碍等.
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
有害
安全标识：暂无
危险标识：R22
文献
【1】 Merck Index.13th:6468. 【2】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:361. 【3】 金永寿.国外医药:合成药,生化药,制剂分册,1996,17:98-101. 【4】 GB,2053909A.1980. 【5】 CN,1085893.1983. 【6】 张万金等,化工时刊,2005,19(3):14-15. 【7】 DE,2924011.1980. 【8】 US,4341790.1982. 【9】 Sakurai Y,et al.J Pharmacol,1989,50:47. 【10】 Fujimaki Y,et al.Xenobiotica,1993,23:61. 【11】 Araneimittel-Forsch,1994,44:193-259.
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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