结构式
| 物竞编号 | 00KP |
|---|---|
| 分子式 | C23H29N5O8S2 |
| 分子量 | 567.64 |
| 标签 | (6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯, 头孢卡品酯, β-内酰胺类抗生素 |
编号系统
CAS号：105889-45-0
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
暂无
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：138.91
2、 摩尔体积（cm3/mol）：386.1
3、 等张比容（90.2K）：1134.2
4、 表面张力（dyne/cm）：74.4
5、 极化率（10-24cm3）：55.07
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:12
4.可旋转化学键数量:13
5.互变异构体数量:24
6.拓扑分子极性表面积247
7.重原子数量:38
8.表面电荷:0
9.复杂度:1060
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl，0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷，加入甲磺酰氯(40μl，0.52mmo1)，在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl，1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液，在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再用稀碳酸氢钠溶液洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯一二氯甲烷(1：2)洗脱。得化合物(Ⅲ)，收率86%。
化合物(Ⅲ)(885mg，1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中，在冰浴冷却下，加入1.9ml三氟乙酸，在0℃下搅拌2h。反应液浓缩，剩余物用乙醚和石油醚浸渍，得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品，直接用于下步反应。
化合物(Ⅳ)(3.45g，6mmo1)和碳酸钾(1.65g，7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺，在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml，6.8mmo1)，反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯-苯(2：1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V)，收率51.1%。
化合物(V)(2.7g，4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷，在室温下加入30ml三氟乙酸，反应1.5h。反应液浓缩，剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层，用盐水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，乙酸乙酯-二氯甲烷(2：1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品，收率73%。
将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯，和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合，即沉淀出结晶性粉末。过滤，乙酸乙酯和甲醇洗，得1.4g头孢卡品酯盐酸盐，收率53.7％[以化合物(V)计]。
其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g，0.3mol) 溶于400ml苯甲醚，在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g，0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液，搅拌30min。/JDA 430mllmol／L盐酸，再加入210ml二氯甲烷。分出水层，加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5，即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体，并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中，然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层，加入浓盐酸至Ph=3.5，即沉淀出无色固体。过滤，水洗，干燥，得28.5g头孢卡吡，收率87.2%。
用途
头孢菌素类药物。为前体药物，解离成游离酸而发挥作用，可口服。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
None
备注
None
表征图谱
暂无图谱
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