结构式
| 物竞编号 | 00DL |
|---|---|
| 分子式 | C22H28N2O3 |
| 分子量 | 368.47 |
| 标签 | N-叔丁基-N′-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼, 3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide, 有机氮杀虫剂 |
编号系统
CAS号：161050-58-4
MDL号：MFCD03792750
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色粉末
2.熔点（℃）：202～205
毒理学数据
大小鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg （24h)，大鼠吸入LC504.3mg/L，对皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激。无致畸、致突变、致癌作用。鹌鹑和野鸭LC50>5620mg/kg，大翻车鱼LC504.3mg/L (96h)，水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤，蜜蜂100μg/只安全。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：108.21
2、 摩尔体积（cm3/mol）：335.3
3、 等张比容（90.2K）：850.6
4、 表面张力（dyne/cm）：41.4
5、 极化率（10-24cm3）：42.89
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积58.6
7.重原子数量:27
8.表面电荷:0
9.复杂度:518
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
蒸气压<5.3×10-5Pa(25℃)，在有机溶剂中的溶解度为：二甲基亚砜11g/100g、环己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃时贮存稳定。
贮存方法
暂无
合成方法
(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备 将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中，搅拌，升温至60℃，并于6h内滴加78g(99%，0.64mol)亚硫酰氯，滴毕继续反应30min，减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制备 将80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，搅拌，升温至55℃，于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴毕升温，于80℃反应5h，反应结束减压脱去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N‘-叔丁基肼的制备 将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中，降温搅拌，滴加40%NaOH溶液100g (1mol)，搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使两者同时滴完，滴毕升至室温，搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。
甲氧虫酰肼的合成 将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中，搅拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液，滴加温度<5℃，控制滴加速度使两者同时滴毕，室温反应2h，过滤、水洗得白色固体66g，用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。
制备方法二
通过噁二唑开环法制得。
制备方法三
通过氨基保护制得。
用途
二芳酰肼类昆虫生长调节剂，蜕皮激素类杀虫剂，干扰昆虫的正常生长发育、抑制摄食。主要用于蔬菜和农田作用，防治蔬菜（瓜类、茄果类）、苹果、玉米、棉花、葡萄、猕猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶叶及大田作物（水稻、高粱、大豆）等作物上的鳞翅目害虫。尤其对幼虫和卵有特效。对益虫、益螨安全，具有触杀、根部内吸等活性。对环境友好。推荐施用量为20～30g有效成分/hm2。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
None
备注
None
表征图谱
暂无图谱
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