结构式
| 物竞编号 | 1B4S |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O |
| 分子量 | 132.16 |
| 标签 | 3-Phenylprop-2-enal, 3-苯基丙烯醛, 肉桂醛, 桂醛 |
编号系统
CAS号：104-55-2
MDL号：MFCD00007000
EINECS号：203-213-9
RTECS号：GD6475000
BRN号：暂无
PubChem号：24900954
物性数据
1. 性状：淡黄色油状液体
2. 沸点（ºC，部分分解）：252
3. 沸点（ºC，16×133.3Pa）：127
4. 相对密度（20/4 ºC）：1.0497
5. 折射率：1.6195
6. 凝固点（℃）：-7.5
7. 闪点（℃）：71
8. 溶解性：溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。
毒理学数据
大白鼠经口LD502.22g/kg，大白鼠MNL125mg/kg，AD尚未规定（FAO/WHO，1994）。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：42.32
2、 摩尔体积（cm3/mol）：127.7
3、 等张比容（90.2K）：319.1
4、 表面张力（dyne/cm）：38.9
5、 极化率（10-24cm3）：16.78
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
有特殊的肉桂芳香气味，能随水蒸气挥发。在空气中易氧化为肉桂酸。肉桂醛是我国产桂皮油和锡兰桂油的主要成分，约含55%~85%，天然品和合成品中的双键都是反式结构。
贮存方法
密闭贮存于阴凉处。
合成方法
1.由肉桂油或桂皮油用亚硫酸氢钠法加合，使肉桂醛与亚硫酸氢钠的加合物用离心法分离后，用乙醚洗涤，再用稀碱液或酸液分解，经水蒸鼍蒸馏并经减压蒸馏而得。
在氢氧化钠存在下，由苯甲醛与乙醛缩合蔼得：将苯甲醛、乙醛、水与氢氧化钠溶液四者混包在室温下振荡一星期，所得油状物用乙醚抽提、苄燥、减压蒸馏而得。
2.羟醛缩合法
以苯甲醛和乙醛为原料，在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%～50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反应锅，在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层，取苯层，然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后，收集130℃(2.67kPa)的馏分，即得产品肉桂醛55~60kg。
精油单离法
桂皮油和锡兰油中约含55%～85%的桂醛，可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离，稀酸或稀碱分解，水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。
3.（1） 羟基缩合法。以苯甲醛和乙醛为原料。在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%-50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40-50kg苯加入反应锅，在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层，取苯层，然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后，收集130℃（2.67Kpa）的馏分，即得产品肉桂醛55-60kg。
（2）精油单离法。桂皮油和锡兰油中约含55%-85%的桂醛，可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离、稀酸或稀碱分解、水蒸汽蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。
4.从精油中单离出桂醛。
5.以苯乙烯和甲醛为原料制取
6.以苯甲醛和乙醛为原料制取
7.制法：
于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入1%的氢氧化钠溶液1200mL，95%的乙醇200mL，新蒸馏过的苯甲醛（2）59g（约0.5mol），乙醛50g（约1mol），室温搅拌反应5h。加入200g氯化钠，溶解后用乙醚提取（400mL×2）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集128～130℃/2.67kPa的馏分，得肉桂醛①（1）20g，收率32%。注：①前馏分主要为苯甲醛。[1]
用途
1.用作保鲜剂，我国规定可用于水果的保鲜，按生产需要适量使用。还可作为食用香料。
2.我国规定可用于水果的保鲜，按生产需要适量使用。还可作食用香料。
3.香料；保鲜剂。GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可乐型香精，亦用于酒类及烟草。规定也可用作水果保鲜，用量GMP；残留量≤0.3 mg/kg。
4.用于配制皂用香精和糕点等食品的增香剂。
5..广泛用于膏香型、辛香型、东方型的牙膏、漱口水、洗涤剂香精中。在辛香型、可乐型食用香精中亦可使用。肉桂醛在糖果中的用量为700×10－6，口香糖中的用量为4900×10－6，调味料中的用量为20×10－6，肉类食品中用量为60×10－6。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
刺激
文献
[1]参考文献：1、Rishunlang N，Bekington N M.J Chem Soc，Perkin Trans I，2001，11：1300.2、Dhangnjaya M，Reddy Gopu Bata Show.Chem Pharm Bull，1998,46:1254. 3、章思规主编•实用精细化学品手册（有机卷，上）.北京：化学工业出版社，1995:714. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
备注
暂无
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