烯丙基三苯基溴化膦 Allyltriphenylphosphonium bromide

编号系统

CAS号：1560-54-9

MDL号：MFCD00011808

EINECS号：216-332-6

RTECS号：TA1843000

BRN号：暂无

PubChem号：24890798

物性数据

1.       性状：白色粉末

2.       密度（g/mL,15℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：225

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       折射率：未确定

7.       闪点（ºC）：未确定

8.       自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

13.    临界温度（ºC）：未确定

14.    临界压力（KPa）：未确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

18.    溶解性：不溶于大多数有机溶剂，通常在Et₂O和THF中使用。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠静脉 LD50：22mg/kg

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:284

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

1.常温常压下稳定

2.对湿气敏感，通常在无水体系中使用。

贮存方法

常温，避光，通风干燥处。

合成方法

通过三苯基膦和烯丙基溴反应来制备^[1]。

用途

烯丙基三苯基溴化膦是(亚烯丙基)三苯基膦烷 (H₂C=CHCH=PPh₃) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物，而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下，烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行，许多碱可以用于该目的，例如：n-BuLi、KO^tBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用，可能的原因是其它可以选择使用的方法很多^[2,3]。

活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行，对许多其它官能团不产生明显的影响，产物的产率在中等偏上的水平 (式1，式2)^[4~6]。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物，但主要为顺式结构产物 (式3)^[7]。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照，可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (式4)^[8]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

1. Wittig, S. Org. Synth., 1973, Coll. Vol. V, 751. 2. Tobe, Y.; Kishimura, T.; Kakiuchi, K.; Odaira, Y. J. Org. Chem., 1983, 48, 551. 3. Anselmi, C.; Centini, M.; Fedeli, P.; Paoli, M. L.; Sega, A.; Scesa, C.; Pelosi, P. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 1285. 4. Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brion, F. J. Am.Chem. Soc., 1980, 102, 7984. 5. Kim, S.; Powell, W. S.; Lawson, J. A.; Jacobo, S. H.; Pratico, D.; FitzGerald, G. A.; Maxey, K.; Rokach, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1613. 6. Watanabe, Y.; Iida, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1989, 54, 4088. 7. Sodeoka, M.; Yamada, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4906. 8. Shishido, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1992, 57, 2876. 9.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱