N-(羟基甲基)丙烯酰胺 N-(Hydroxymethyl)acrylamide
物竞编号 155A
分子式 C4H7NO2
分子量 101.10
标签 N-羟甲基-2-丙烯酰胺, N-羟甲基丙烯酰胺, N-甲基戊烯聚合物, N-(羟甲基)丙烯酰胺, 甲基醇丙烯醯胺, N-羥甲丙烯醯胺, N-羥甲基丙烯醯胺, N-hydroxymethyl -2 - acrylamide, N-hydroxymethyl acrylamide, N-methyl-pentene polymer, N-(hydroxymethyl) acrylamide, methyl alcohol acrylamide, N-hydroxymethyl acrylamide amide, N-hydroxymethyl acrylamide, 固化交联型单体, 胺类, 有机原料

编号系统

CAS号：924-42-5

MDL号：MFCD00004597

EINECS号：AS3600000

RTECS号：暂无

BRN号：506646

PubChem号：24854759

物性数据

1.       性状：白色结晶性粉末

2.       密度（g/mL,23℃）：1.185

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：74-75

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       折射率：1.413

7.       闪点（ºC）：100

8.       自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12.    燃烧热（KJ/mol）： 未确定

13.    临界温度（ºC）：未确定

14.    临界压力（KPa）：未确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

18.    溶解性：极易溶于水，几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。

毒理学数据

低毒
LD50420mg/kg

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.5

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积49.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:79.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定    白色结晶性粉末。 易溶于水及亲水性溶剂，能溶于脂肪酸酯类，但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂   本品可燃，有毒，具刺激性。
当水溶液有酸存在时，加热会迅速聚合成不溶性树脂。由于分子结构中含有聚合性能的乙烯基和缩合性能的羟甲基，因此使线型聚合物最为有效。如果与丙烯酸酯类单体共聚合，羟甲基被引入，仅加热即可交联。低毒。

贮存方法

-20℃，避光，通风干燥处，密封保存贮期3个月，室温下长时间放置也能自聚。

合成方法

（1）丙烯酰胺与甲醛缩合法   在弱碱性条件下，将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。
也可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。
工艺流程：向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液，置于恒温水浴中，待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时，加入一定量的脂肪胺催化剂，反应完后将反应液脱水，干燥、结晶，分离出晶体，干燥，然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛：丙烯酰胺=1：（1.1-1.0）（mol比），反应温度40-50℃，反应时间40-60min，PH值控制在9.6左右。在此条件下，丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用，降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品，熔点76-78℃，与文献值78.5-79接近。
（2）丙烯腈水解法    以28%工业丙烯酰胺水溶液（丙烯腈水解液）与甲醛水溶液在苛性钠催化下，以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。
工艺流程：将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中，不搅拌，控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却，结晶，过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶（70℃下溶解）即得精制品，收率可达72%。本法与甲醇交换法相比，不使用溶剂二氯甲烷，不必进行溶剂回收，安全、无毒；与离子交换法相比，弱碱性离子交换树脂昂贵，用后需再生；与传统苛性钠催化法相比，不需用结晶丙烯酰胺，简化了合成工艺。
（3）丙烯酰胺与多聚甲醛缩合    由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。
以三氯乙烯为溶剂，金属钠二甲苯胶体为催化剂，丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h，收率达93%。

用途

该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。

可作交联剂，广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料；与丙烯酰胺的共聚物，可用作防水剂、阻燃剂等。与棉纤维缩合，可防止织物皱折，提高抗污性。
利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质，可用于照相凹版等。用于合成树脂、树脂加工、丙烯酸酯类乳液聚合、纤维改性、涂料、纸张增强等的交联性单体。与丙烯酸乙酯共聚，仅加热就能进行交联，制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料；与丙烯酰胺的共聚物，可用作防水剂、土壤处理剂、皮革处理剂、阻燃剂等；与棉纤维缩合，可防止织物皱折，提高抗污性。利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质，可用于照相凹版、凹版印刷原版、网版、平版及光敏抗蚀剂等。

安全信息

危险运输编码：UN 2810

危险品标志：有害

安全标识：S26

危险标识：R22 R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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