氯环己烷 Chlorocyclohexane

编号系统

CAS号：542-18-7

MDL号：MFCD00003822

EINECS号：208-806-6

RTECS号：GU8685000

BRN号：1900796

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：无色液体

2.       密度（g/ cm³,25/4℃）：1.00

3.       相对密度（20℃，4℃）：1.0001³⁰

4.       熔点（ºC）：-43.9

5.       沸点（ºC,常压）：143

6.       相对密度（25℃，4℃）：0.9894³⁰

7.       折射率：1.4626

8.       闪点（ºC）：28

9.       常温折射率（n²⁰）：1.4627

10.    常温折射率（n²⁵）：1.4607

11.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-207.2

12.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-163.7

13.    气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：345.79

14.    气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-9.0

15.    气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：121.22

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：不溶于水，易溶于氯仿。能与乙醇；乙醚；丙酮和苯混溶。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经吸入LCLo：40 gm/m3/2H，行为-兴奋，肌肉收缩或痉挛，呼吸困难；

大鼠经未知途径LD50：3gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠吸入LC50：31 gm/m3/2H，除致死剂量外无详细说明；

2、其他多剂量毒性数据：大鼠经口TDLo：4500 mg/kg/26W-I，行为-改变经典条件反射；

大鼠经吸入TCLo：500 mg/m3/5H/26W-I，血压没有规律的自主降低，白细胞（白血球）计数改变；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：32.58

2、   摩尔体积（cm³/mol）：120.9

3、   等张比容（90.2K）：277.5

4、   表面张力（dyne/cm）：27.7

5、   极化率（10^-24cm³）：12.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

具有窒息性气味。遇水受热分解，产生盐酸并使颜色变黄。

环己烷具有麻醉及刺激皮肤作用，其卤代物作用更强。生产车间应有良好通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。
　

贮存方法

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

本品采用铁桶或槽车装运。本品易燃。应贮存在干燥、阴凉、通风良好的仓库内。远离火种、热源。防晒、防止撞击。按易燃物品规定贮运。轻装、轻卸，防止包装破损。

合成方法

1.环己醇氯化法      由环己醇经氯化而得：环己醇与30%盐酸混合搅拌，升温至85℃回流12h，温度逐渐上升至103℃左右。回流结束，冷至20℃，静置分层，放去酸水，以氯化钠饱和液及碳酸钠溶液分别洗1次，用无水氯化钙干燥，分馏，收集141-142.5℃馏分，得氯代环己烷。收率为83%。

2.环己烷氯化法   在50~90℃，向环己烷通氯气氯化制得。

3.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中加入环己醇(2)100g（1.0mol），浓硫酸250mL，无水氯化钙80g，搅拌下沸水浴加热8h^①。冷却，分出有机层。有机层依次用饱和食盐水、饱和碳酸氢钠、饱和食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，常压蒸馏，收集141.5～142.5℃的馏分，得氯代环己烷(1)^②70g,收率76%。注：①氯化氢气体大量逸出，注意吸收。②按照此方法由环戊醇制备氯代环戊烷，收率57%，bp113～115℃。^[1]

4.制法：

于反应瓶中加入环己醇(2)50g（0.5mol），氯化锌40.8g(0.3mol),浓盐酸160mL，水浴加热，慢慢升温至回流，继续反应1h，冷却，分出有机层。有机层依次用饱和食盐水、饱和碳酸氢钠、饱和食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，常压蒸馏，收集141～143℃的馏分，得氯代环己烷(1)51g,收率86%。^[2]

用途

医药中间体，用于制取抗癫痫；痉挛药盐酸苯海索。也是农药三环锡的中间体和橡胶防焦剂。

用于合成杀螨剂三环锡和三唑锡的中间体三环己基氯化锡。还可以用于合成医药盐酸苯海索、橡胶防焦剂等有机合成原料，也可用作有机溶剂。

安全信息

危险运输编码：UN 1993 3/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R10 R36/37/38

文献

[1][2]参考文献：1、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:384. 2、段行信•实用精细有机合成手册•北京：化学工业出版社•2000:204. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱