腺嘌呤 Adenine

编号系统

CAS号：73-24-5

MDL号：MFCD00041790

EINECS号：200-796-1

RTECS号：AU6125000

BRN号：5777

PubChem号：24891349

物性数据

1.       性状：白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。工业品为微黄色结晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：>360 (lit.)

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC, 5.2 kPa）：不确定

7.       折射率：不确定

8.       闪点（ºC）：220

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25 ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：难溶于冷水(0.5 g/L ,20 ºC)，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。

毒理学数据

大鼠经口LD50：745mg/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：37.03

2、   摩尔体积（cm³/mol）：83.8

3、   等张比容（90.2K）：278.9

4、   表面张力（dyne/cm）：122.7

5、   极化率（10^-24cm³）：14.68

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:8

6.拓扑分子极性表面积80.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:127

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

生产车间应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。

　

贮存方法

密封阴凉干燥避光保存。采用铁桶内衬聚乙烯塑料袋包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下：将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加热至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升温回流1.5h。冷却过滤，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃，分次加入保险粉。加毕，降温至100℃，加甲酸，然后升温到170℃，保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕，趁热加水溶解，加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9，冷却，析出浅黄色固体，过滤，用水洗至无硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。

方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法
6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，换水浴加热至70-80℃，真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中，剧烈搅拌至全溶，用10mol/L氢氧化钠液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯层无色，中途用10mol/L氢氧化钠调节水层pH值保持pH11-12。冷却，用浓盐酸酸化水层至pH1-2，加氯化钠70g，使之饱和，冰箱冷却24h，过滤，用少量冰水冲洗滤渣，再以8-10倍热水溶解，加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱，浓缩，回收部分产品)，趁热过滤，滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黄嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中，加氢氧化钾18.69g，加热回流15 min，将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤，合并滤液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室温过夜，将析出的6-羟胺嘌呤过滤，依次用水及无水乙醇洗涤，干燥器干燥，得产品8.8g，mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[盐酸羟胺，氢氧化钾，无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g，加水80ml，用10%氢氧化钠溶液调pH值至9，90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g，并保持pH 9，搅拌1h反应至溶液澄清，冷却，室温放置过夜，过滤，水洗滤饼，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml，磷酸4.2g，加热溶解，浓缩，过滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。
6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠，氢氧化钠]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐
方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法
4，6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。
$乙醇钠先加入反应器中，再加入甲酰胺，加热至30℃加丙二酸二乙酯，加热至75-80℃使有馏分蒸出，快干时换减压蒸馏装置浓缩至干，加水溶解，冷却，盐酸酸化至pH 4，冷却过滤，冰水洗涤，烘干，得黄色产品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却，搅拌下加入浓硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羟基嘧啶48g，加料时保持内温为30-35℃，加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h，将反应液倾人25g碎冰中，放置，过滤，冰水洗涤至中性，抽滤烘干得淡黄色产品。
4, 6-二羟基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶
4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加热至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反应1h，将反应液倾入900g碎冰中，放置至冰块全部溶解，过滤，冰水洗涤，得淡黄色产品。
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml，滴加时保持温度65℃左右，加完后继续回流1.5h，冷却放置过夜后过滤，冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升温至110℃后分次加入保险粉25g，并控制内温为110-120℃，加完后升温至180-190℃，反应2.5h，冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性，再用600ml蒸馏水重结晶，抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml，加磷酸0.0125g，调节pH为1-2，加热，活性炭脱色，趁热抽滤，滤液冷却后抽滤，干燥得产品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。

用途

1.用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等。

2.生化研究，药物分析，可防治各种原因引起的白细胞减少症。是核酸的组成成分，参与生物体内的RNA和DNA合成，当白细胞缺乏时，能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病，也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。
注意：由于此药是核酸前体，故与肿瘤放疗或化疗并用时，应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中，缓慢注射，不能与其他药物混合注射。

3.是制备阿德福韦双特戊酰氧甲酯的一个重要的中间体。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S26 S36

危险标识：R22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱