1,3-二氯苯 1,3-Dichlorobenzene

编号系统

CAS号：541-73-1

MDL号：MFCD00000573

EINECS号：208-792-1

RTECS号：CZ4499000

BRN号：956618

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色液体，有刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：-24.8^[2]

3.沸点（℃）：173^[3]

4.相对密度（水=1）：1.29^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.08^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（12.1℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2952.9^[7]

8.临界温度（℃）：415.3^[8]

9.临界压力（MPa）：4.86^[9]

10.辛醇/水分配系数：3.53^[10]

11.闪点（℃）：72^[11]

12.引燃温度（℃）：647^[12]

13.爆炸上限（%）：7.8^[13]

14.爆炸下限（%）：1.8^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于丙酮。^[15]

16.黏度（mPa·s,23.3ºC）：1.0450

17.燃点（ºC）：648

18.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.64

19.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：20.47

20.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2957.72

21.比热容（KJ/(kg·K),0ºC,液体）：1.13

22.溶解度（%,水,20ºC）：0.0111

23.相对密度（25℃，4℃）：1.2828

24.常温折射率（n²⁵）：1.5434

25.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.574

26.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.220×10⁹

27.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：87.300

28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-20.7

29.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：170.9

30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：25.7

31.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：343.64

32.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：78.0

33.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：113.90

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1062mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、多剂量毒性数据：大鼠经口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝脏重量的变化，总的营养代谢，钙-酶抑制，诱导变化或改变血液或组织水平-磷酸酶；

大鼠经口TDLo：3330mg/kg/90D-I，内分泌变化，血-血清成分的变化（如茶多酚，胆红素，胆固醇）生化-酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-脱氢酶改变；

3、致突变数据：基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统：酵母-酿酒酵母：5ppm；

微核试验IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：175mg/kg/24H。

4、毒性稍低于邻二氯苯，可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、肾损害。嗅觉阈浓度0.2mg/L（水质）。

5.急性毒性^[16] LD50：1062mg/kg（小鼠静脉）；1062mg/kg（小鼠腹腔）

6.刺激性  暂无资料

7.致突变性^[17]  基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母5ppm。微核试验：小鼠腹腔内给药175mg/kg（24h）

8.致癌性^[18]  IARC致癌性评论：组3，现有的证据不能对人类致癌性进行分类。

生态学数据

1.生态毒性^[19]

LC50：21.8mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；12.7mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；8.46mg/L（24h）（红鲈，静态）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：673~4320

厌氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性^[21]

光解最大光吸收波长范围（nm）：216~278

空气中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1

一级水解半衰期（h）：＞879a

4.生物富集性^[22]  BCF：60~230（鲤鱼，接触浓度100μg/L，接触时间8周）；60~370（鲤鱼，接触浓度10μg/L，接触时间8周）；420~740（虹鳟鱼，接触时间119d）；90（蓝鳃太阳鱼，接触时间28d）

5.其他有害作用^[23]  该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。

分子结构数据

1、摩尔折射率：36.04

2、摩尔体积（cm³/mol）：113.3

3、等张比容（90.2K）：279.0

4、表面张力（dyne/cm）：36.7

5、极化率（10^-24cm³）：14.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:64.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在氯化铁或铝汞齐存在下进行氯化反应时，主要生成1,2,4-三氯苯。在催化剂存在下，550~850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150~200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。在发生硝化或磺化反应时，生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。

2.稳定性^[24]  稳定

3.禁配物^[25]  强氧化剂、铝

4.避免接触的条件^[26]  受热

5.聚合危害^[27]  不聚合

6.分解产物^[28]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项^[29] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。
1.间苯二胺重氮法：间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。

2.间氯苯胺法：采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。

以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。

用途

1.用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。

2.用于染料制造、有机合成中间体、溶剂。^[30]

安全信息

危险运输编码：UN 3082 9/PG 3

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S61

危险标识：R22 R51/53

文献

[1~30]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱