乙烯基三甲基硅烷 Vinyltrimethylsilane

编号系统

CAS号：754-05-2

MDL号：MFCD00008606

EINECS号：212-042-9

RTECS号：暂无

BRN号：956572

PubChem号：24884541

物性数据

1.       性状：无色液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.69

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：-132

5.       沸点（ºC,常压）：55

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：1.391

8.       闪点（ºC）：<-30

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：4.44 psi

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于几乎所有有机溶剂如四氢呋喃、乙醚、苯、二氯甲烷等。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：33.65

2、   摩尔体积（cm³/mol）：141.8

3、   等张比容（90.2K）：279.2

4、   表面张力（dyne/cm）：14.9

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：13.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:49.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物 酸接触。

2.极具易燃性。具有吸湿性，应在通风很好的通风橱中使用，避免与眼和皮肤直接接触。

贮存方法

保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。

合成方法

由乙烯基的格氏试剂与三甲基氯硅烷在四氢呋喃中反应制备而成，产率67%~91%。

用途

乙烯基三甲基硅烷可发生与乙烯等效的亲电取代反应，加成反应，亦可用于制备酮、不饱和芳基衍生物、硅醚化试剂、α,β -不饱和醛、α,β -不饱和一级胺等。

酮的合成  在催化的条件下，乙烯基三甲基硅烷可与醛 (式1)^[1]、一氧化碳 (式2)^[2]等反应生成酮，也可与脂肪族的α,β-不饱和酰氯加成生成环酮 (式3)^[3]。

与碘苯的反应  在钯催化下，乙烯基三甲基硅烷与4-氯碘苯发生反应，生成二芳基乙烯 (式4)^[4]。在不同的钯催化剂下，乙烯基三甲基硅烷可与单分子碘苯反应而得到不同产物 (式5)^[5]。

与硫醇等的加成  乙烯基三甲基硅烷可与硫醇 (式6)^[6]、氢磷酸酯 (式7)^[7] 等发生加成反应得到相应的加成产物。

手性三元环的合成  在催化剂作用下，乙烯基三甲基硅烷可与酯类化合物反应生成具有手性的三元环状化合物 (式8)^[8]。

立体选择性氢化  在不同的催化剂催化下，乙烯基三甲基硅烷发生较高立体选择性的氢化反应 (式9)^[9]。

安全信息

危险运输编码：UN 1993 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S26 S33 S36

危险标识：R11 R22 R36/37/38

文献

1. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3070. 2. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 4039. 3. Sugimoto, Y.; Wigchert, S. C. M.; Thuring, J. W. J. F.; Zwanenburg, B. J. Org. Chem., 1998, 63, 1259. 4. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 193. 5. Jeffery, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1673. 6. Schwan, A. L.; Strickler, R. R.; Dunn-Dufault, R.; Brillon, D. Eur. J. Org. Chem., 2001, 66，1643. 7. Deprele, S.; Montchamp, J.-L. J. Org. Chem., 2001, 66, 6745. 8. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem., 2000, 65, 6217. 9. Takeuchi, R.; Ishii, N.; Sugiura, M.; Sato, N. J. Org. Chem., 1992, 57, 4189. 10.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱