邻硝基苯磺酰氯 o-nitrobenzenesulfonyl chloride

编号系统

CAS号：1694-92-4

MDL号：MFCD00007430

EINECS号：216-907-1

RTECS号：暂无

BRN号：521155

PubChem号：24886471

物性数据

1.       性状：白色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：63-67

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：不溶于水，在热水、热醇中溶解并分解。溶于大多数有机溶剂，通常在CH₂Cl₂、THF或者吡啶中使用。

毒理学数据

对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：46.43

2、   摩尔体积（cm³/mol）：137.9

3、   等张比容（90.2K）：379.2

4、   表面张力（dyne/cm）：57.1

5、   介电常数（F/m）：无可用

6、   极化率（10^-24cm³）：18.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积88.3

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:291

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免 强氧化剂 水分 强碱接触。

2.在空气中不稳定，可在室温下长期储存。由于该化合物具有苯磺酰氯的不愉快味道，建议在通风橱中使用。

贮存方法

在室温下长期储存。

合成方法

1.将氯气通入二（邻硝基苯基）二硫、浓盐酸和浓硝酸的混合物，将反应物升温至70℃，继续加热通氯1h，将生成物上层清液倾去，产物用70℃温水洗涤，冷却凝固，干燥，得邻硝基苯磺酰氯。

用途

1.用作医药、染料中间体

2.在有机化学中被定义为一个优秀的氨基保护基。它被广泛地应用于有机合成中的主要原因可能是：(1) 容易发生胺的磺酰化反应；生成的产物处理简单；(2) 容易发生去保护反应；(3) 生成的磺酰胺除了对胺的保护作用外，还增加了胺的烷基化反应活性^[1]。

一般来讲，NsCl与伯胺发生磺酰化反应的条件非常温和。与仲胺发生的磺酰化反应需要稍长一点时间，但是仍然给出满意的结果。芳胺和脂肪胺的反应活性没有太大的差异。不同的碱被用来吸收放出的盐酸，例如：吡啶、甲基吡啶、三乙胺或者碳酸钠。吡啶被用作碱的同时也可以用作反应的溶剂，但是最方便的溶剂可能是CH₂Cl₂ (式1)^[2~4]，该反应甚至可以在饱和碳酸钠溶液中反应 (式2)^[5]。NsCl与多胺化合物反应可以完全磺酰化 (式3)^[6]，也可以选择性地部分磺酰化 (式4)^[7]。

在硫醇或者硫酚的存在下，2-硝基苯磺酰胺可以在室温下发生去保护反应，巯基乙醇、巯基乙酸和苯硫酚均可用于此目的^[8]。多氨化合物的2-硝基苯磺酰胺可以发生完全去保护 (式5)^[1,7]，也可以高度选择性地去保护 (式6)^[9]。

2-硝基苯磺酰胺的烷基化反应是该试剂的另一个重要用途。经过磺酰化后的氨基被致活，与卤代烃进行的烷基化反应在碳酸盐的作用下即可顺利完成 (式7)^[4,10]。醇在Mitsunobu条件下提供了另一条烷基化的途径 (式8)^[11]。

安全信息

危险运输编码：UN3261 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34

文献

1. 综述文献见：Fukuyama, T.; Kan, T. Chem. Commun., 2004, 353. 2. Suzuki, M.; Kambe, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 2831. 3. Cao, B.; Park, H.; Joullie, M. M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 520. 4. Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3662. 5. Verhelst, S. H. L.; Wennekes, T.; Marel, G. A. van der; Overkleeft, H. S.; Boeckel, C. A. A. van; Boom, J. H. van. Tetrahedron, 2004, 60, 2813. 6. Jabin, I.; Reinaud, O. J. Org. Chem., 2003, 68, 3416. 7. Fukuyama, T.; Kan, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4711. 8. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2301. 9. Fukuyama, T.; Cheung, M.; Jow, C.; Hidai, Y.; Kan, T. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5831. 10. Fukuyama, T.; Chung-Kuang, J.; Mui, C. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6373. 11. Barnett, C. J.; Grubb, L. M. Tetrahedron, 2000, 56, 9221. 12.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱