三仲丁基硼氢化锂 Lithium tri-sec-butylhydridoborate(21%的四氢呋喃溶液,约1.0mol/L)

编号系统

CAS号：38721-52-7

MDL号：MFCD00011708

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：4007327

PubChem号：24855566

物性数据

1.       性状：无色-为浅黄色透明液体（微浊），具有特殊气味。

2.       密度（g/mL,20 ºC）：0.87

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：-108

5.       沸点（ºC）：65

6.       沸点（ºC,24mm hg）未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：1 

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    log水分配系数（THF）：0.46

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：与水反应

毒理学数据

1、急性毒性（THF）：

orl-rat LD50:1650mg/kg；

ihl-rat LC50:21000ppm/3H；

ipr-rat LD50:2900mg/kg；

生殖细胞变异原性（THF）：mmo-esc 1umol/L

致癌性（THF）：NPT ihl-rat TCLo: 18900 mg/kg/105W-I

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：未确定

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：3

4、   可旋转化学键数量：3

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

6、   重原子数量：14

7、   复杂度：4

8、   表面电荷：0

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：6

性质与稳定性

对湿气和空气比较敏感。

贮存方法

需要在阴凉和干燥条件下储存。

合成方法

暂无

用途

1.用于有机合成中间体，应用实例如下图所示：

2.三异丁基硼氢化锂 (L-Selectride) 在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是Selectride家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。

与NaBH₄的结构进行比较，可以清楚地看到L-Selectride的反应选择性主要来自于两个方面：(1) 它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；(2) 它的分子中有3个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，L-Selectride的还原能力明显地受到反应温度的影响。

在THF溶剂中，L-Selectride与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基^[1]、缩酮^[2]、缩醛^[3]、硅醚^[4]等 (式1，式2)。

L-Selectride与α,β-不饱和酮的还原反应可以根据底物分子结构的不同而变化 (式3，式4)。在链状底物的反应中，酮被选择性地还原为醇^[5,6]。在环状底物反应中，双键优先被还原^[7]。当分离酮与α,β-不饱和酮共存在同一个底物分子中时，使用限量的试剂，可以选择性地将分离酮还原成为醇，而α,β-不饱和酮保持不变^[8]。

当酮的邻位有手性基团时，L-Selectride与酮的还原反应具有很高的立体选择性 (式5)^[9,10]。使用合适的用量和条件，L-Selectride可以将酯基还原成为半缩醛^[11,12]。非常有趣地观察到，在此反应条件下，叠氮官能团可以不受到严重的影响 (式6)^[12]。

安全信息

危险运输编码：UN 3394 4.2/PG 1

危险品标志：易燃 腐蚀

安全标识：S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39

危险标识：R11 R17 R34 R14/15

文献

1. Baek, S.; Jo, H.; Kim, H.; Kim, H.; Kim, S.; Kim, D. Org. Lett., 2005, 7, 75. 2. Tsukano, C.; Ebine, M.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4326. 3. Alibes, R.; Blanco, P.; Casas, E.; Closa, M.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Sanfeliu, E.; Alvarez-Larena, A. J. Org. Chem., 2005, 70, 3157. 4. Hartung, R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 1597. 5. Yadav, V. K.; Babu, K. G.; Parvez, M. J. Org. Chem., 2004, 69, 3866. 6. Sun, C.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2004, 69, 7694. 7. Toyota, M.; Sasaki, M.; Ihara, M. Org. Lett., 2003, 5, 1193. 8. Bao, G.; Zhao, L.; Burnell, D. J. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3576. 9. Rodeschini, V.; Van de Weghe, P.; Salomon, E.; Tarnus, C.; Eustache, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 2409. 10. Watanabe, K.; Iwasaki, K.; Abe, T.; Inoue, M.; Ohkubo, K.; Suzuki, T.; Katoh, T. Org. Lett., 2005, 7, 3745. 11. Justicia, J.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8265. 12. Hernandez, R.; Leon, E. I.; Moreno, P.; Riesco-Fagundo, C.; Suarez, E. J. Org. Chem., 2004, 69, 8437. 13.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱