乙酸叔丁酯 tert-Butyl acetate

编号系统

CAS号：540-88-5

MDL号：MFCD00008807

EINECS号：208-760-7

RTECS号：AF7400000

BRN号：1699506

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色液体，有水果香味。^[1]

2.熔点（℃）：-77.9^[2]

3.沸点（℃）：96^[3]

4.相对密度（水=1）：0.86（25℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：6.3（25℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：3.17^[7]

8.辛醇/水分配系数：1.76^[8]

9.闪点（℃）：16.6~22.2（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：421^[10]

11.爆炸上限（%）：7.3^[11]

12.爆炸下限（%）：1.3^[12]

13.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、乙酸等多数有机溶剂。^[13]

14.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：236.8

15.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：16.040

16.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.070×10¹⁰

17.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：73.200

毒理学数据

1.急性毒性^[14]

LD50：4100mg/kg（大鼠经口）；＞2g/kg（兔经皮）

LC50：＞2230mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[15]

家兔经皮：500μl（24h），轻度刺激。

家兔经眼：100μl，轻度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[16]  IC50：420mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[17]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为29d（理论）。

4.其他有害作用^[18]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.58

2、摩尔体积（cm³/mol）：131.1

3、等张比容（90.2K）：290.6

4、表面张力（dyne/cm）：24.1

5、极化率（10^-24cm³）：12.52

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:89.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[19]  稳定

2.禁配物^[20]  强氧化剂、强酸、强碱

3.聚合危害^[21]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.乙酐法：将叔丁醇、乙酐和无水氯化锌混匀加热回流2h，然后冷却，蒸馏至温度达110℃，粗馏物用水洗，再用10%碳酸钾洗至中性，用无水碳酸钾干燥，再经蒸馏，收集95-96℃馏分即得成品。

2.乙酰氯法：将叔丁醇；N,N-二甲基苯胺和无水乙醚混合，加热回流，再加乙酰氯，控制加料温度，维持中等回流速度，加2/3乙酰氯时，N,N-二甲基苯胺盐酸盐结晶，冰浴冷却，然后加热1h。加水使固体物全部溶解，分离醚层，用冷的10%硫酸提取，用饱和碳酸氢钠溶液洗1次，用无水硫酸钠干燥，分馏而得成品。

3.乙酰氯-镁法：将镁粉、特丁醇和无水乙醚混匀，滴加乙酰氯和无水乙醚溶液，加完冷却，加冷的碳酸钾水溶液，使之分解，用乙醚提取3次，用氯化钙干燥，蒸馏而得成品。

4.制法：

于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入干燥的叔丁醇（2）57g（0.77mol），N，N-二甲基苯胺101g（106mL，0.84mol），无水乙醚100mL。搅拌下加热至回流。滴加乙酰氯63g（0.80mol），滴加速度控制在撤去热源仍保持回流状态。当加入约2/3的乙酰氯时，铵盐析出并且反应剧烈进行，可用冰水浴冷却。再慢慢加入其余的乙酰氯。加完后继续回流反应1h。冷至室温，加入100mL水，充分搅拌以使固体物完全溶解。分出有机层。有机层用10%的硫酸洗涤，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，分馏，收集96～98℃的馏分，得乙酸叔丁酯（1）54g，收率61%。^[24]

用途

用作消化纤维素等的溶剂和汽油添加剂。^[23]

安全信息

危险运输编码：UN 1123 3/PG 2

危险品标志：易燃

安全标识：S16 S23 S25 S29 S33

危险标识：R11 R66

文献

[1~23]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [24]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：511.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱