物竞编号 | 0F3T |
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分子式 | C20H14O |
分子量 | 270.33 |
标签 | 2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃, 2,5-Diphenyl-3,4-benzofuran |
CAS号:5471-63-6
MDL号:MFCD00005931
EINECS号:226-808-5
RTECS号:暂无
BRN号:199922
PubChem号:24866953
1. 性状:黄色结晶
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):128~130
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷、DMSO、THF、甲苯等。
暂无
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
1、 摩尔折射率:85.57
2、 摩尔体积(cm3/mol):236.9
3、 等张比容(90.2K):611.8
4、 表面张力(dyne/cm):44.4
5、 极化率(10-24cm3):33.92
1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.6
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积13.1
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:295
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.常温常压下稳定。
2.对空气和光敏感。
常温,避光,阴凉干燥处,密封保存。
暂无
1.用于有机合成。
2.高活性二烯,可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物,也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。
捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物 用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍,所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)[1]。
例如在温和条件下,一种新的苯炔前体与Bu4NF反应生成苯炔,1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉,生成高产率的苯炔加合物 (式2)[2]。
Lewis酸 (例如,醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应,生成两种异构体的混合物 (式3)[3]。
高位点环化加成 在环加成反应中,异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 环加合物。环庚三烯酮生成 [4+6] 热力学环加合物 (式4)[4]。
异苯并呋喃锂化反应 异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物,此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是,在THF中,9,10-二溴三环[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基锂处理,生成有张力的双环炔,此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物,而后重排成酮的异构体(式5)[5]。
稠环反应 三环[3.2.2.02,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物,因其稠合发生在碳环上的环丙烯位,增加了环张力,使其合成更加具有挑战性 (式6)[6]。
危险运输编码:暂无
危险品标志:暂无
危险标识:暂无
1. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1275. 2. Kitamura, T.; Meng, Z. H.; Fujiwara, Y. Tetrahedron, 2000, 41, 6611. 3. Komatsu, K.; Kamo, H.; Tsuji, R.; Masuda, H.; Takeuchi, K. Chem. Commun., 1991, 71. 4. Chenier, P. J.; Bauer, M. J.; Hodge, C. L. J. Org. Chem., 1992, 57, 5959.. 5. Tümer, F.; Taskesenligil, Y.; Balci, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 3806. 6. Lee, G. A.; Cherng, C. H.; Huang, A. N.; Lin, Y. H. Tetrahedron, 2003, 59, 1539. 7.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
暂无