3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸 3-(2-furyl)-2-propenoic acid

编号系统

CAS号：539-47-9

MDL号：MFCD00003257

EINECS号：208-718-8

RTECS号：LT8560000

BRN号：81046

PubChem号：24856659

物性数据

1.       性状：从水中得针晶。

2.       密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：139-141

5.       沸点（ºC,常压）：286，117ºC（1.06kpa）

6.       沸点（ºC,8kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：286

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于乙醇、乙醚。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：276mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：10 ug/plate；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：36.00

2、   摩尔体积（cm³/mol）：107.8

3、   等张比容（90.2K）：286.0

4、   表面张力（dyne/cm）：49.4

5、   极化率（10^-24cm³）：14.27

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：3

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：50.4

7、   重原子数量：10

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：151

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：0

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：1

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2. 存在于烟气中。

贮存方法

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由糠醛与丙二酸反应而得。将糠醛、丙二酸加入吡啶中，加热回流2h，冷却，加水，在搅拌下加入浓氨水直至酸几乎全部溶解。将溶液过滤，滤饼用少量水洗涤，滤液和洗液合并，经盐酸酸化后，再于沸水浴上加热1.5-2h。将析出的沉淀滤出，用水洗涤，干燥而得成品，收率90-92%。2.由呋喃丙烯醛[623-30-3]氧化，酸析而得。将水、呋喃丙烯醛、氧化银与水的混合物加入反应锅，搅拌下在25℃左右通入氧气。10min后滴加35-50%的氢氧化钠溶液，在1h内加完1/2量，温度低于40℃，另一半氢氧化钠溶液在10min内加完后通入氧气10min，控制pH为11-12，冷却至40℃以下出料过滤。滤饼为氧化银，洗涤后套用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3，加热至90℃，使析出的呋喃丙烯酸结晶全部溶解，再冷却至30℃，析出结晶，甩滤，用冰水洗涤，烘干，得呋喃丙烯酸。3.由糠醛与乙酐缩合而得。在干燥的反应锅内，加入乙酐、糠醛及无水乙酸钠，在150℃搅拌回流7h，加入碎冰，过滤出粗品。将粗品混悬于热水中加热，加碱调节至pH为5.9-6。粗品全溶后加入活性炭在90℃脱色，过滤，滤液于50-60℃用盐酸调节至pH为3，析出结晶，过滤，水洗，干燥即得呋喃丙烯酸。另外，将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合，先制得亚糠基丙酮，再用漂白粉氧化也可得到该品，收率65%以上。

用途

呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S22 S24/25

危险标识：暂无

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Liebermannn C. Chem. Ber., 1894, 27: 289-293. 3. Johnson J R. Org. Synth., 1940, 20: 55-56. 4. Freund W. J. Chem. Soc., 1952, 3068-3071. 5. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱