1,3-二氯-2-丙醇 1,3-Dichloro-2-Propanonl

编号系统

CAS号：96-23-1

MDL号：MFCD00000951

EINECS号：202-491-9

RTECS号：UB1400000

BRN号：1732063

PubChem号：24862332

物性数据

1.      性状：无色透明液体，有醚的气味。

2.      密度（g/mL,25/4℃）：1.3587

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.45

4.      熔点（ºC）：-4

5.      沸点（ºC,常压）：176

6.      折射率（n20ºC）：1.4837

7.      闪点（ºC）：73.9

8.      蒸气压（kPa, 28ºC）：0.13

9.      溶解性：19℃时在水中溶解11%。能与醇、醚相混溶。溶于植物油和大多数有机溶剂。

10.   相对密度（20℃，4℃）：1.3638

11.   常温折射率（n²⁵）：1.4817

12.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-385.3

毒理学数据

1、   皮肤/眼睛刺激性：开放的刺激试验：兔子，皮肤接触：10mg/24H，反应的严重程度：轻度。

2、   急性毒性：大鼠经口LD50：110mg/kg；大鼠经吸入LCLo：125ppm/4H；小鼠经口LD50：25mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：800μL/kg；

3、 慢性毒性/致癌性：大鼠经口TDLo：4550mg/kg/2Y-C；

4、   致突变性：微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：1μmol/plate；大肠杆菌突变：30μmol/tube；

                             微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：100μg/plate；人HeLa细胞的DNA抑制：2500μmol/L；

                             仓鼠经肺的姐妹染色体交换：250μmol/L；

5、属中等毒类，易经呼吸道和皮肤侵入肌体。急性中毒可出现头晕、酒醉感和嗜睡。几小时后上腹疼痛、呕吐、体温上升、神志模糊、尿量减少。随后可出现鼻、口腔黏膜和皮下出血、全身皮肤轻度发黄、脉快细、血压下降等症状。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.13

2、   摩尔体积（cm³/mol）：98.7

3、   等张比容（90.2K）：242.5

4、   表面张力（dyne/cm）：36.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：10.75

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:28

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与强酸、强氧化剂、强还原剂、酰基氯、酸酐接触。遇火产生剧毒的光气。吸湿性强，遇水很快释放出氯化氢。干燥时对金属无腐蚀性。

化学性质：1,3-二氯-2-丙醇在碱性溶液中迅速脱去氯化氢，生成3-氯-1,2-环氧丙烷。用重铬酸钠和硫酸进行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用浓硫酸氧化生成氯代乙酸。在过量的乙醇及氢氧化钠溶液中加热，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由氯丙烯与次氯酸反应而得。

2.由甘油在冰醋酸存在的情况下，与氯化氢反应而得。原料消耗定额：甘油796kg/t、氯化氢781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。

精制方法：减压蒸馏精制。

3.制法：

于称量过的反应瓶中加入90%的甘油(2)500g（4.9mol），10g醋酸，装一根通气管深入至瓶底，油浴加热，控制油浴的温度100～110℃。通入干燥的氯化氢气体(由氯化铵与硫酸反应制备)。开始时氯化氢气体吸收很快，随着时间的延长，吸收逐渐减慢。当质量增加约440g时，停止通氯化氢气体。冷却后减压抽出氯化氢。慢慢加入固体碳酸钠，中和反应体系中的酸，直至呈弱碱性。可适当加入水以利于同碳酸钠的反应，约加水200mL。分出水层，而后减压蒸馏，收集68℃/1.65kPa以下的馏分(约110g)和68～75/1.65kPa的馏分(约385g)。将第一馏分中的水分出后重新蒸馏，收集68～75/1.65kPa的馏分，得约50g产品。将该馏分的产物重新蒸馏，收集70～73/1.65kPa的馏分，得1,3-二氯-2-丙醇^①(1)350g,收率55%。注：①也可由烯丙基氯与次氯酸反应来制备1,3-二氯-2-丙醇，反应式如下。[1]

用途

 

用于抗病毒药更昔洛韦的合成，用作醋酸纤维、乙基纤维的溶剂，也用于制造环氧树脂、离子交换树脂等。用作硝基喷漆、涂料、清漆用溶剂，赛璐珞黏合剂。也用于制备离子交换树脂和3-氯-1,2-环氧丙烷等。

安全信息

危险运输编码：UN 2750 6.1/PG 2

危险品标志：很易燃 有毒

安全标识：S16 S45 S53 S36/S37

危险标识：R11 R21 R25 R45 R23/24/25 R39/23/24/25

文献

[1]参考文献：Conant J B and Quayle O R. Org Synth，1932，Coll Vol：292. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱