喹啉 Quinoline

编号系统

CAS号：91-22-5

MDL号：MFCD00006736

EINECS号：202-051-6

RTECS号：VA9275000

BRN号：107477

PubChem号：24901720

物性数据

1.性状：无色液体，日久变黄，有特殊气味。^[1]

2.熔点（℃）：-14.5^[2]

3.沸点（℃）：237.7^[3]

4.相对密度（水=1）：1.09^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.45^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（59.7℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4696.2^[7]

8.临界压力（MPa）：4.66^[8]

9.辛醇/水分配系数：2.03~2.06^[9]

10.闪点（℃）：99（CC）^[10]

11.引燃温度（℃）：480^[11]

12.爆炸上限（%）：7^[12]

13.爆炸下限（%）：1.2^[13]

14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚、二硫化碳等多数有机溶剂。^[14]

15.黏度（mPa·s,15ºC）：4.354

16.黏度（mPa·s,30ºC）：2.997

17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：47.45

18.熔化热（KJ/kg）：83.64

19.生成热（KJ/mol,液体）：149.23

20.燃烧热（KJ/mol,定容）：4697.9

21.比热容（KJ/(kg·K) ,26.84ºC,定压）：1.55

22.沸点上升常数：5.72

23.电导率（S/m,25ºC）：2.2×10^-8

24.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.149

毒理学数据

1.急性毒性^[15]  LD50：460mg/kg（大鼠经口）；540mg/kg（兔经皮）

2.刺激性^[16]  家兔经皮：100mg（24h），中度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[17]  大鼠食用含本品0.05%~0.25%的饲料16~40周，出现体重增长减慢，死亡率升高。

生态学数据

1.生态毒性^[18]

EC50：52mg/L（48h）（水蚤）

IC50：140mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[19]

好氧生物降解（h）：72~240

厌氧生物降解（h）：288~960

3.非生物降解性^[20]

水相光解半衰期（h）：535~3851

光解最大光吸收（nm）：340

空气中光氧化半衰期（h）：10~99

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.18

2、摩尔体积（cm³/mol）：116.7

3、等张比容（90.2K）：305.2

4、表面张力（dyne/cm）：46.6

5、极化率（10^-24cm³）：16.72

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:111

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：呈弱碱性(20℃　pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐，其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脱去CO2变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时，3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代，但在浓硫酸中进行卤化时，可在5位和8位发生取代。

2.健康危害　侵入途径：吸入、食入。健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。 毒理学资料及环境行为　毒性：属中等毒类。急性毒性：LD50：460mg/kg（大鼠经口）；540mg/kg（兔经皮）。危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。　防护措施　呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿相应的防护服。手防护：戴防化学品手套。其他：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。 急救措施　皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。

3.稳定性^[21]  稳定

4.禁配物^[22]  强氧化剂、强酸

5.避免接触的条件^[23]  受热、光照

6.聚合危害^[24]  不聚合

7.分解产物^[25]  氮氧化物

贮存方法

储存注意事项^[26]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。

精制方法：粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质，蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃)，由于其中尚含有异喹啉，可加入少量盐酸，使异喹啉形成盐酸盐，于20℃过滤后，将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外，也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有：将重蒸馏过的喹啉用冰冷却，加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺，将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出，固体氢氧化钾干燥后减压分馏。

2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下，苯胺与甘油反应可生成喹啉：

精品可用水蒸气蒸馏，然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可。

将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀，慢慢加热至沸腾开始即停止加热，使其反应：

 

反应变缓和后，再加热沸腾5h。之后，冷却，加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯，小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性，中和放出的热能使溶液沸腾，待稍缓和后，通入蒸汽，将喹啉全部蒸出，冷却后分出喹啉层，加入150ml浓硫酸，冷却至0～5℃，边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉 碘化钾试纸变蓝，然后，加热至不再产生大量气泡，采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物，再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性，重复上述方法，将喹啉全部蒸出，如此得到的喹啉，用粒状氢氧化钠干燥，减压蒸馏，在1862Pa下收集110～114℃馏分，即可得成品喹啉。

用途

1.本品是有机合成原料和溶剂。医药工业用于制烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系二大类药物；还可制尼可刹米和驱虫剂，治肾盂肾炎药及没有瘾的镇痛剂等。

2.用作合成树脂的溶剂以及医药、染料、菸酸等的原料。也可作阴离子交换树脂的原料。

3.喹啉尚可作酰化反应和烯烃聚合反应的催化剂，可溶性酚醛树脂的固化剂、金属防腐剂等。与金属离子形成的不溶性盐，可用于定量分析。

4.用作分析试剂，如作沉淀剂、溶剂。

5.用于药物、染料合成。^[27]

安全信息

危险运输编码：UN 2656 6.1/PG 3

危险品标志：有毒 有害

安全标识：S23 S26 S36

危险标识：R41 R21/22 R37/38

文献

[1~27]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱