甲基镁碳酸酯 Magnesium methyl carbonate

编号系统

CAS号：4861-79-4

MDL号：MFCD00008418

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：4342967

PubChem号：24854927

物性数据

1.      性状：浅黄色透明液体

2.      密度（g/mL,25℃）：1.103

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：未确定

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,11mmHg）：未确定

7.      折射率(n20/D)：未确定

8.      闪点（ºF）：57

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mPa,20ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：-1

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：4

5、   互变异构体数量：3

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：61.7

7、   重原子数量：14

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：165

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：1

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：0

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免与氧化剂接触。

2.具有吸湿性，其中的CO₂ 也会自动流失，需要密闭保存。

贮存方法

1.密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

合成方法

实验室可以将二氧化碳通入到甲醇镁的DMF溶液中至饱和来制备^[1]。

用途

甲氧基镁碳酸甲酯 (MMC) 在有机合成中主要用作羧基化试剂，在活性亚甲基上引入甲酸官能团。可在由硝基、酮、内酯等致活的α-位上引入甲酸官能团。

MMC与甲基酮或者带有亚甲基的酮反应生成β-酮酸衍生物是一个非常重要的反应。由于反应一般在120~130 ^oC进行，所以，生成的产物β-酮酸可能再次脱羧回到原料。因此该反应是一个平衡反应，一般不能够进行到底，但可以循环使用 (式1，式2)^[1~4]。在带有α,β-不饱和环酮的反应中，动力学平衡有利于酮α-位亚甲基的反应，而热力学平衡有利于α-位烯键上反应，但化合物的结构可能是最主要的决定因素 (式3，式4)^[4~7]。

β-酮酸是有机合成中烷基化反应的重要中间体。如果将MMC与酮反应生成的产物β-酮酸直接进行烷基化反应，然后加热引起脱羧，则提供了一种“一锅煮”从酮制备同系物的新方法 (式5)^[8]。

安全信息

危险运输编码：UN 1993 3/PG 3

危险品标志：有毒

安全标识：S26 S27 S45 S53 S36/S37/S39

危险标识：R45 R20/21/22 R36/37/38

文献

1. Bruce, I.; Cooke, N. G.; Diorazio, L. J.; Hall, R. G.; Irving, E. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4279. 2. Nozulak, J.; Vigouret, J. M.; Jaton, A. L.; Hofmann, A.; Dravid, A. R. J. Med. Chem., 1992, 35, 480. 3. Favaloro, F. G.; Honda, T.; Honda, Y.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Risingsong, R.; Sporn, M. B. J. Med. Chem., 2002, 45, 4801. 4. Michne, W. F.; Schroeder, J. D.; Bailey, T. R; Neumann, H. C.; Cooke, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 3197. 5. Micheli, R. A.; Hajos, Z. G.; Cohen, N.; Parrish, D. R.; Portland, L. A.; Sciamanna, W.; Scott, M. A.; Wehrli, P. A. J. Org. Chem., 1975, 40, 675. 6. Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. J. Org. Chem., 1992, 57, 2732. 7. Isaacs, R. C. A.; Di Grandi, M. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 3938. 8. Hand, E. S.; Johnson, S. C.; Baker, D. C. J. Org. Chem., 1997, 62, 1348. 9.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱