伊索拉定马来酸 Irsogladine Maleate

编号系统

CAS号：84504-69-8

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：XY5930000

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：白色或类白色结晶粉末

2.      密度（g/mL25 ºC）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：181-182

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：未确定

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2898mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：495mg/kg；大鼠皮下LD50：1524mg/kg；小鼠经口LD50：5697mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：775mg/kg；小鼠皮下LD50：2841mg/kg； 小鼠静脉注射LD50：>250mg/kg；狗腹膜腔LD50：100mg/kg；兔子经口LD50：1mg/kg；

2、生殖毒性：交配11周的雄鼠经口TDLo：2310 mg/kgSEX/DURATION；受孕17-22天的雌鼠经口TDLo：810 mg/kgSEX/DURATION；受孕6-18天的雌兔经口TDLo：390 mg/kgSEX/DURATION；

    

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积165

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:351

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

1.       2,5-二氯苯乙酮的制备

在反应瓶中加入对二氯苯14.7g(0.1mol)和无水三氯化铝26.7g(0.2mol),搅拌热熔融,于室温或60~70ºC滴加氯乙酰8.6g(0.1mol),加毕#加热至115ºC,在该温度下搅拌反应6h.冷却后倾入100ml,冰水中,分出有机层,水层用氯仿提取,合并有机层用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余液减压分馏,取152~154ºC/1.3kPa馏分,得浅黄色油状液体馏分,得浅黄色油状液体2,5-二氯苯乙酮15.7g,收率83.1%.

2.       2,5-二氯苯甲酸的制备

在反应瓶中加入NaOH40g(0.1mol)和水200ml,搅拌溶解,冷却至0~5ºC,滴加液溴32g(0.2mol),再滴加2.5-二氯苯乙酮18.9g(0.1mol),滴毕,室温搅拌2h.分去溴仿层,水层用盐酸调pH至3,过滤,水洗,干燥得浅黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苯甲酸14.9g,收率78.9%,mp154~156ºC.

3.       2,5-二氯苄腈的制备

在反应瓶中加入2,5-二氯苯甲酸19.1g(0.1mol)、对甲苯磺酰胺34.2g(0.2mol)和五氯化磷20.9g(0.1mol),搅拌均匀后加热至220ºC,在该温度下反应1h.冷却,加入热水100ml,析晶后,过滤,水洗,干燥得黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苄腈14.8g,收率86.3%,mp128~130ºC.

4.       伊索拉定的制备

在反应瓶中加入2,5-二氯苄腈17.2g(0.1mol)、氰基胍12.6g(0.15mol)和KOH5.6g(0.1mol),再加入羟丙基甲醚100ml,搅拌回流3h.冷却,倾入300ml水中,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色固体(结晶)伊索拉定11.4g,收率66.3%,mp268~269ºC.

5.       马来酸伊索拉定的合成

在反应瓶中加入伊索拉定25.6g(0.1mol)、马来酸11.6g(0.1mol)和羟丙基甲醚200ml#搅拌回流1h.冷却,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色结晶马来酸伊索拉定31.0g,收率83.3%,mp183~185ºC(分解).

用途

治胃溃疡病药

新型氨基三嗪类抗胃溃疡药.它能增强胃黏膜血流量,促进溃疡部位黏膜的再生,保护再生细胞免遭破坏和防止溃疡部位病变,具有疗效好、剂量小、毒性低、不良反应少等优点.临床用于治疗胃溃疡.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index.13th:5116. 【2】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:622. 【3】 陆美贞.国外医药:合成药、生化药、制剂分册,1992,13(3):178. 【4】 孟繁浩等.中国医药工业杂志,1996,27:153-154. 【5】 Buckingham J,et al.Dictionary OF organic Compouds.5th.New York:Chapman and Hall,1982. 【6】 DE,2506814.1975. 【7】 US,3966728.1976. 【8】 章思规主编.精细有机化学品技术手册:上册.北京:科学出版社,1992:635-636,644. 【9】 章思规,章伟编著.精细化学品及中间体手册:上卷.北京:化学工业出版社,2004:491-493. 【10】 孟繁浩等.中国药物化学杂志,2002,12:15-156. 【11】 Ueda I,et al.Chem Pharm Bull,1991,39:1430.

备注

暂无

表征图谱