(R,R)-(-)-2,5-二(甲氧甲基)吡咯烷 (R,R)-(-)-2,5-Bis(methoxymethyl)pyrrolidine

编号系统

CAS号：90290-05-4

MDL号：MFCD00210015

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1. 性状：无色液体

2. 沸点（ºC,15 mmHg）：110~115

3. 溶解性：溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：43.93

2、   摩尔体积（cm³/mol）：172.6

3、   等张比容(90.2K)：400.5

4、   表面张力(dyne/cm)：28.9

5、   极化率(10-24cm³)：17.41

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.1

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：4

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：35.1

7、 重原子数量：11

8、 表面电荷：1

9、 复杂度：96.3

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：2

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

对空气和湿气相对比较稳定

贮存方法

在避光阴凉处储存

合成方法

暂无

用途

R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷是一个具有C₂-对称的化合物，在有机合成中被主要被用作手性辅助试剂。根据在氮原子上引入的官能团的性质，可以进行手性烷基化反应或者手性环化加成反应。

R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷分子中的氮原子可以方便地进行酰化反应，生成具有手性的酰胺衍生物。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子后可以发生烷基化反应。呋喃酰胺衍生物可以首先发生锂-氨还原^[1~3]，生成的中间体直接与卤代烃反应得到具有环状结构的手性烷基化产物 (式1)^[3]。

如果在R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷分子中的氮原子上引入烯烃或者二烯烃，则可以诱导手性环化加成反应，得到手性碳环 (式2)^[4,5] 或者杂环化合物 (式3)^[6]。也可以发生更广泛的反应^[7]，例如二烯烃衍生物与硫代乙酸发生的共轭加成反应生成的产物具有高度的立体选择性 (式4)^[8]。

 

R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷的另一个用途是衍生新的手性配体化合物，与适当的化合物进行反应可以得到手性的N,N-手性配体^[9]或者N,P-手性配体 (式5)^[10]。

 

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Donohoe, T. J.; Calabrese, A. A.; Stevenson, C. A.; Ladduwahetty, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3724. 2. Donohoe, T. J.; Guillermin, J.-B.; Calabrese, A. A.; Walter, D. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5841. 3. Donohoe, T. J.; Raoof, A.; Linney, J. D.; Helliwell, M. Org. Lett., 2001, 3, 861. 4. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9562. 5. Chen, C.; Chang, V.; Cai, X.; Duesler, E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6433. 6. Gouverneur, V.; McCarthy, S. J.; Mineur, C.; Belotti, D.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron, 1998, 54, 10537. 7. Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4413. 8. Kim, B. H.; Lee, H. B.; Hwang, J. K.; Kim, Young G. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1215. 9. Shi, M.; Lei, G.; Masaki, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2071. 10. Hydrio, J.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1097. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱