物竞编号 01YC
分子式 C6H6O3
分子量 126.11
标签 焦棓酸, 焦倍酚, 焦性没食子酸, 连苯三酚, 1,2,3-三羟基苯, 1,2,3-苯三酚, 1,2,3-Trihydroxybenzene, 1,2,3-Benzenetriol, 阻聚剂, 显影剂, 氧的吸收剂, 护发剂

编号系统

CAS号:87-66-1

MDL号:MFCD00002192

EINECS号:201-762-9

RTECS号:UX2800000

BRN号:907431

PubChem号:24898098

物性数据

 1.    性状:白色无臭晶体。有苦味。暴露于空气和光变成灰色。慢慢加热开始升华。暴露在空气中时,水溶液颜色变暗,而其苛性碱溶液则变色较快,低毒。

2.     密度(g/mL,20/4℃):1.45

3.     相对密度(20℃,4℃):1.4534

4.     熔点(ºC):131~133

5.     沸点(ºC,常压): 309℃(1.01kpa)

6.     常温折射率(n25):1.561134

7.     折射率(n134D):1.561

8.     闪点(ºC):未确定

9.     比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,微溶于苯、氯仿、二硫化碳。

毒理学数据

对皮肤、黏膜有强烈刺激性,应避免与皮肤直接接触。当吞服本品时,能引起严重的消化器官、肝、肾的损伤,造成溶血、昏睡、虚脱,甚至死亡。对狗的经口致死量为23mg/kg。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:31.89

2、   摩尔体积(cm3/mol):84.7

3、   等张比容(90.2K):252.3

4、   表面张力(dyne/cm):78.6

5、   极化率(10-24cm3):12.64

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:11

6.拓扑分子极性表面积60.7

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:84.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.加热能升华。露光或在空气中会变成褐色,当溶液呈碱性时,很快吸收氧而变色。

2.剧毒。对皮肤、黏膜的刺激性极强,曾有经皮肤吸收中毒死亡的病例。吞服时能损伤消化器官、肝、肾,造成溶血、昏睡、虚脱甚至死亡。大鼠经口LD50:789mg/kg。狗经LD50:25mg/kg。沾
染皮肤后,应立即脱掉沾染毒物的衣服、鞋、袜等,用大量水冲洗。吞咽后立即送医院诊治。操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烟气中。
 

贮存方法

分析纯试剂用棕色玻璃瓶装,每瓶重100g。化学纯试剂及工业品用木箱内衬塑料及醋酸纤维袋包装,每箱重25kg。注意避光、密封、防潮。按有毒物品规定贮运。

合成方法

1.将没食子酸和水加入高压釜中,于200-210℃脱羧0.5h,经脱色、过滤、蒸发制得成品,或用真空升华进行精制。

2.以没食子酸为原料,采用一种有机碱性化合物为催化剂,常压下控制温度180 ~ 190℃, 进行脱羟反应:

当反应物中不再放出二氧化碳气体,表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。
3. 以环已稀为原料,环烷酸钒等为催化剂,于70~150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇,然后于109℃下,以甲醇为溶剂,与过量水行水合反应,所得1,2,3-环己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢,制得质量较好的焦性没食子酸。
过程反应式如下:

焦性没食子酸的制备方法中,除使用基础化学品(环己酮、环己三醇、间苯二酚等)为原料的化学合成法外,大都以没食子单宁或其初级产品为原料,其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物,在同一反应介质和容器中,同时进行水解和脱羧反应,制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短,操作简单,生产周期较短。工艺步骤如下:将塔拉粉(主成分为没食子单宁,干基含量50%~60%)置于耐压应器中,加入适量的水搅匀,再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中,充分搅匀,加盖密封,置于可控温的恒温烘中缓缓升温,当温度升至160~220℃时,保温1~4h。反应完毕后降至室温,开盖倾出反应液,缓慢加入浓盐酸(或浓硫酸)调至酸性,同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣,滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取,酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取,经冷却、结晶、过滤,得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理,并用活性炭脱色,则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件:塔拉粉与水的配比1∶3,氧化钙用量是塔拉粉量的15%~25%,反应温度200℃,反应时间3h。

4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。

用途

1.用于制备金属胶状溶液,皮革着色,毛皮、毛发等的染色,蚀刻等;并可用作电影胶片的显影剂、红外线照相热敏剂、苯乙烯及聚苯乙烯阻聚聚剂、医药及染料的中间体以及分析用试剂等。焦性没食子酸在气体分析中用作氧的吸收剂,在化妆品方面用于扑粉、护发剂、染发剂等。
用作苯乙烯及聚苯乙烯的阻聚剂。还用于制备金属胶状溶液、电影胶片的显影剂、红外线照相热敏剂、医药及染料等。在气体分析中用作氧的吸收剂,在化妆品方面用于扑粉、护发剂、染发剂等。
2.用作称量法测定金的还原剂,吸收体积法测定气体时氧气的吸收剂,光度法测定 NbO3- TaO3- 的显色剂。还用于定性检验、Bi3+、 La3+ 、Co2+、Ce4+等。
3.用作苯乙烯、聚苯乙烯及一些聚合物基料的阻聚剂。还用于制备金属胶状溶液、电影胶片的显影剂、红外线照相热敏剂、医药及染料等。在气体分析中用作氧的吸收剂;在化妆品方面用于扑粉、护发剂、染发剂等。
4.广泛用于医药、染料、化工和食品等工业。在化妆品工业中,可用于染发用的氧化着色剂,有毒物质,易致效和致突变,其最大允许含量为5%,但不能染睫毛和眉毛。与眼睛接触后要立即冲洗。还可用于扑粉和护发剂中。
5. 用于制造偶氮染料、蒽醌染料等。

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S61 S36/S37

危险标识:R68 R20/21/22 R52/53 R40

文献

1. Leach J T, Alford E D. 22nd Tobacco Chemists'Research Conference, Ribhmond, Va. Oct., 1968.

备注

暂无

表征图谱