物竞编号 | 01YC |
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分子式 | C6H6O3 |
分子量 | 126.11 |
标签 | 焦棓酸, 焦倍酚, 焦性没食子酸, 连苯三酚, 1,2,3-三羟基苯, 1,2,3-苯三酚, 1,2,3-Trihydroxybenzene, 1,2,3-Benzenetriol, 阻聚剂, 显影剂, 氧的吸收剂, 护发剂 |
CAS号:87-66-1
MDL号:MFCD00002192
EINECS号:201-762-9
RTECS号:UX2800000
BRN号:907431
PubChem号:24898098
1. 性状:白色无臭晶体。有苦味。暴露于空气和光变成灰色。慢慢加热开始升华。暴露在空气中时,水溶液颜色变暗,而其苛性碱溶液则变色较快,低毒。
2. 密度(g/mL,20/4℃):1.45
3. 相对密度(20℃,4℃):1.4534
4. 熔点(ºC):131~133
5. 沸点(ºC,常压): 309℃(1.01kpa)
6. 常温折射率(n25):1.561134
7. 折射率(n134D):1.561
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,微溶于苯、氯仿、二硫化碳。
对皮肤、黏膜有强烈刺激性,应避免与皮肤直接接触。当吞服本品时,能引起严重的消化器官、肝、肾的损伤,造成溶血、昏睡、虚脱,甚至死亡。对狗的经口致死量为23mg/kg。
暂无
1、 摩尔折射率:31.89
2、 摩尔体积(cm3/mol):84.7
3、 等张比容(90.2K):252.3
4、 表面张力(dyne/cm):78.6
5、 极化率(10-24cm3):12.64
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:11
6.拓扑分子极性表面积60.7
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:84.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.加热能升华。露光或在空气中会变成褐色,当溶液呈碱性时,很快吸收氧而变色。
2.剧毒。对皮肤、黏膜的刺激性极强,曾有经皮肤吸收中毒死亡的病例。吞服时能损伤消化器官、肝、肾,造成溶血、昏睡、虚脱甚至死亡。大鼠经口LD50:789mg/kg。狗经LD50:25mg/kg。沾
染皮肤后,应立即脱掉沾染毒物的衣服、鞋、袜等,用大量水冲洗。吞咽后立即送医院诊治。操作人员应穿戴防护用具。
3. 存在于烟气中。
分析纯试剂用棕色玻璃瓶装,每瓶重100g。化学纯试剂及工业品用木箱内衬塑料及醋酸纤维袋包装,每箱重25kg。注意避光、密封、防潮。按有毒物品规定贮运。
1.将没食子酸和水加入高压釜中,于200-210℃脱羧0.5h,经脱色、过滤、蒸发制得成品,或用真空升华进行精制。
2.以没食子酸为原料,采用一种有机碱性化合物为催化剂,常压下控制温度180 ~ 190℃, 进行脱羟反应:
当反应物中不再放出二氧化碳气体,表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。
3. 以环已稀为原料,环烷酸钒等为催化剂,于70~150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇,然后于109℃下,以甲醇为溶剂,与过量水行水合反应,所得1,2,3-环己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢,制得质量较好的焦性没食子酸。
过程反应式如下:
焦性没食子酸的制备方法中,除使用基础化学品(环己酮、环己三醇、间苯二酚等)为原料的化学合成法外,大都以没食子单宁或其初级产品为原料,其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物,在同一反应介质和容器中,同时进行水解和脱羧反应,制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短,操作简单,生产周期较短。工艺步骤如下:将塔拉粉(主成分为没食子单宁,干基含量50%~60%)置于耐压应器中,加入适量的水搅匀,再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中,充分搅匀,加盖密封,置于可控温的恒温烘中缓缓升温,当温度升至160~220℃时,保温1~4h。反应完毕后降至室温,开盖倾出反应液,缓慢加入浓盐酸(或浓硫酸)调至酸性,同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣,滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取,酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取,经冷却、结晶、过滤,得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理,并用活性炭脱色,则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件:塔拉粉与水的配比1∶3,氧化钙用量是塔拉粉量的15%~25%,反应温度200℃,反应时间3h。
4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。
危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:易燃 有害
1. Leach J T, Alford E D. 22nd Tobacco Chemists'Research Conference, Ribhmond, Va. Oct., 1968.
暂无