2-乙基己酸 2-Ethylhexanoic Acid

编号系统

CAS号：149-57-5

MDL号：MFCD00002675

EINECS号：205-743-6

RTECS号：MO7700000

BRN号：1750468

PubChem号：24878352

物性数据

1.       性状：无色油状液体。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：227.6

3.       熔点（ºC）：-59

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9077

5.       相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9031

6.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.9

7.       折射率（20ºC）：1.4252

8.       折射率（25ºC）：1.4287

9.       黏度（mPa·s,20ºC）：7.73

10.    闪点（ºC,开口）：114

11.    燃点（ºC）：371

12.    蒸气压（kPa,20ºC）：0.0040

13.    蒸气压（kPa,106ºC）：0.67

14.    爆炸下限（%,V/V）：0.8

15.    爆炸上限（%,V/V）：6.0

16.    体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00089

17.    溶解性：微溶于冷水及乙醇，溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙酸、丙酮、苯和氯仿。20℃时在水中溶解0.25%；水在2-乙基己酸中溶解1.2%。

18.    临界温度（ºC）：419.85

19.    临界压力（MPa）：2.78

20.    临界密度（g·cm^-3）：0.273

21.    临界体积（cm³·mol^-1）：528

22.    临界压缩因子：0.262

23.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4875.18

24.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-559.54

25.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4799.58

26.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-635.14

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3 mg/kg；兔子经皮LD50：1260 uL/kg。

2、   吸入毒性：大鼠：>400 ppm/6H

3、   生殖毒性：大鼠经口TDLo：1803 mg/kg；大鼠经口TDLo：5 mg/kg。

4、属低毒类。对皮肤、黏膜有刺激作用。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：40.63

2、  摩尔体积（cm³/mol）：155.5

3、  等张比容（90.2K）：369.6

4、  表面张力（dyne/cm）：31.8

5、  极化率（10^-24cm³）：16.10

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:99.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。

禁配物：强氧化剂

2.本品低毒。对呼吸道和黏膜有刺激性。对大鼠灌胃，发现内脏器官淤血，肝营养障碍和肾多处坏死。大鼠经口LD503000mg/kg,小鼠静脉注射LD501120mg/kg。设备应密闭，操作人员宜戴口罩及防护眼镜。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。
　

贮存方法

1.密封于干燥阴凉处保存。

2.用内衬塑料袋铁桶或镀锌铁桶包装，净重180kg。也可用塑料桶包装，净重25kg。按一般化学品规定贮运。

合成方法

国外一些公司用丁醛为原料，经缩合脱水得到2-乙基已烯醛。

1.-乙基己醇氧化法　由2-乙基己醇在氢氧化钠水溶液中经高锰酸钾氧化生成异辛酸钠，再经硫酸中和制得。原料消耗定额：2-乙基已醇1204kg/t、高锰酸钾3611kg/t、液碱约1500kg/t、硫酸约960kg/t。

2.-乙基己烯醛氧化法　以丙烯羰基合成生产2-乙基己醇的中间产品2-乙基己烯醛为原料，通过选择性加氢制得2-乙基己醛，再经液相氧化生产2-乙基己醇。3.2-乙基己醇催化脱氢酯化法　2-乙基己醇在碱性条件下，以氧化镉、氧化锌、二氧化锰为催化剂，于180-210℃脱氢生成2-乙基己酸酯（异辛酸酯），异辛酸酯经皂化生成相应的盐和醇，盐经硫酸酸化后，再经精馏得异辛酸成品。

3.烟草：OR，18；BU，26；FC，40。

4.制法：

于反应釜中加水100mL，氢氧化钠2.0kg，搅拌溶解。不断搅拌下加入异辛醇（2）5.0kg（38.5mol）。控制反应温度20℃，分批加入高锰酸钾16.0kg（95mol）。升温至40～50℃，搅拌反应4h，至高锰酸钾的紫红色消失。过滤，滤饼用热水洗涤。减压浓缩至原体积的1/2。滤液用稀硫酸调至pH1～2。分出油层，减压蒸馏，收集110～130℃/2.66kPa的馏分。得异辛酸（1）^①4.4kg，收率79%。注：①也可用异辛醇的硝酸氧化法制备，收率35%。^[1]

用途

 2-乙基已酸大部分转化为金属锆、钴、钼、锌等的盐，用于油漆催干剂和聚氯乙烯塑料的热稳定剂；锡盐作为塑料管材的添加剂；钡盐、镉盐用于塑料压延产品和稳定剂，2-乙基已酸及其酯类也用于医药、杀菌剂、金属润滑剂、化妆品等方面，其甘油酯是优良的增塑剂。2-乙基已酸是医药羧苄青霉素的原料。还用于许多染料、香料的合成。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S36/S37

危险标识：R63

文献

[1]参考文献：1、孙昌俊，曹晓冉，王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京：化学工业出版社，2007：37. 2、段行信•实用精细有机合成手册•北京：化学工业出版社•2000:112. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱