结构式
| 物竞编号 | 0YMW |
|---|---|
| 分子式 | C8H11N3O3S |
| 分子量 | 229.26 |
| 标签 | (-)-1-[(2R,5S)-2-(羟基甲基)-1,3-氧杂蒂奥纶聚乙烯醇纤维-5-基]胞嘧啶, (-)-1-[(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine, 抗病原性微生物用化学品 |
编号系统
CAS号：134678-17-4
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：UW7361333
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1. 性状：白色固体
2. 密度（g/mL,20℃）：1.503
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：160～162
5. 沸点（ºC,常压）：475
6. 沸点（ºC,KPa）：未确定
7. 折射率：-142º（C=1，MeOH）
8. 闪点（ºC）：241
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：可溶于水
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、摩尔折射率：54.14
2、摩尔体积（cm3/mol）：132.2
3、等张比容（90.2K）：394.6
4、表面张力（dyne/cm）：79.3
5、介电常数：无可用的
6、极化率（10-24cm3）：21.46
7、单一同位素质量：229.052111 Da
8、标称质量：229 Da
9、平均质量：229.2562 Da
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积113
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:331
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
密封、冷藏保存
合成方法
1、 对化合物(Ⅰ)进行选择性6-O-磺酰化反应，接着乙酰化得到化合物(Ⅱ)，收率96.7%。化合物(Ⅱ)以乙酸作溶剂，和3moL的溴化氢/L酸(45%，W/V)反应，溴化得到化合物(Ⅲ)，收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黄原酸乙酯钾盐，在丙酮中回流，硫代并环合；然后在甲醇中用氨水进行水解，得到化合物(Ⅳ)，二步收率72%。化合物(Ⅳ)经柱层析提纯，为结晶性的固体。化合物(Ⅳ)用1.4摩尔的高碘酸钠处理，以使2，3-顺式二醇开环；接着用硼氢化钠还原形成的醛，并用形成缩酮的形式来保护二醇，得到化合物(V)，收率60%。化合物(V)硅烷化以保护剩下的伯醇，再脱去缩酮，得到化合物(Ⅵ)，收率63%。以四乙酸铅来氧化化合物(Ⅵ)中的二醇，再以二铬酸吡啶铺盐来进一步氧化，得到化合物(Ⅶ)，该氧化方法不会影响硫。化合物(Ⅶ)再用四乙酸铅氧化，得到化合物(Ⅷ)，收率66%[以化合物(Ⅵ)计]。化合物(Ⅷ)和(Ⅸ)，在二氯乙烷中，用TMSOTf作为Lewis酸催化剂，缩合得到化合物(X)，收率64%。另外还有化合物(X)的异构体，其量为化合物(X)的一半，它们可用硅胶层析来分离。化合物(X)以氨-甲醇来去乙酰基，收率73%；再以四正丁基氟化铵来脱硅烷化，即得到拉米夫定，收率75%。
2.将5g乙酰氧基-2-(二苯基叔丁基硅氧甲基)-1,3-氧硫杂环戊烷和4-乙酰氨基-2-三甲基硅氧基嘧啶溶于二氯乙烷，在Lewis酸催化下缩合，再以氨-甲醇水解脱去乙酰基，最后在四氢呋喃中，以四
正丁基氟化铵水解脱去三甲基硅基，即得到拉米夫定。
用途
1、 抗病毒药，用于乙型肝炎。
2、 抗病毒药，用于肝胆疾病的治疗
3、 肝胆疾病用药。
4.拉米夫定作为一种新的核苷类似物被广泛接受，是目前临床应用中疗效最好的、最具代表性的核苷类似物。在中国上市后的商品名为贺普丁。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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