四氢呋喃硼烷 Borane tetrahydrofuran complex

编号系统

CAS号：14044-65-6

MDL号：MFCD00012429

EINECS号：237-881-8

RTECS号：暂无

BRN号：3668402

PubChem号：24883750

物性数据

1.       性状：无色溶液

2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.876

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：-30

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于四氢呋喃,和水接触时反应强烈，释放出可燃性气体。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠口经LD50：500-2000 mg/kg

生态学数据

通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：86.090296 Da

8、标称质量：86 Da

9、平均质量：85.9405 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

1.常温常压下稳定

2.避免的物料：水分/潮湿 氧化物 酸 酒精 酸性氧化物 酸酐

3.易燃性液体，对空气和湿气敏感；一般保存在氮气或氩气中，0 ^oC下可保存数周。一般在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作。

贮存方法

常温密闭避光，通风干燥惰性气体下。

合成方法

通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中加入四氢呋喃而制得。

用途

硼烷-四氢呋喃复合物是一种硼氢化和还原性的试剂，多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。

还原氨基化反应  在BH₃-THF存在下，叠氮化物可经过硼氢化过渡态进而生成胺类化合物，同时放出一分子的氮气，反应生成一级胺的产率达到90%以上 (式1)^[1]。

另外，BH₃-THF也可实现对碳-氮双键的还原 (式2)^[2]。

β-羟基酯的合成  在BH₃-THF作用下，烯醇类化合物与醛^[3,4]等通过亲核加成反应生成β-羟基酯 (式3)^[3]，该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。

官能团的还原  在硼烷-四氢呋喃作用下，官能团的反应活性为：羧酸>醛>酮>烯烃>>氰基>环氧化合物>酯>氯代酸，酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原，而硝基、卤代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。

硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类，在还原过程中具有一定的化学和立体选择性^[5~7]，还原的进行只对酮羰基有效，而烯键则不会发生还原氢化 (式4)^[5]。

当改变反应条件，如加入催化剂或延长反应时间，则可实现将羰基部分还原 (式5)^[8,9]或全部还原的目的 (式6)^[10,11]。

安全信息

危险运输编码：UN 3399 4.3/PG 1

危险品标志：易燃 有害

安全标识：暂无

危险标识：R11 R19 R22 R41 R67 R36/37/38 R14/15 R37/38

文献

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备注

暂无

表征图谱